7a-(4-chloro-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 7088-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7a-(4-chloro-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: 7a-(4-Chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 7088-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: VXKULCQDSAFZTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 、 C.I.酸性橙108 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到7a-(4-chloro-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a-四氢吡咯并[2,1-b]-苯并噻唑-，-噻唑-或-恶唑-1-酮在啮齿动物中的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  为了确定更有效的抗惊厥药，并深入了解确定新型抗惊厥药效能的结构性质，一些3a取代的四氢吡咯并[2,1-b]苯并噻唑-1-酮（1a-d）和噻唑和已合成恶唑类似物（分别为2a-c和3a-c），并测试了其对啮齿动物中异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。活性更强的化合物2a在小鼠和大鼠中的中位有效剂量（ED50，ip）分别为24.3 mg kg-1和15.9 mg kg-1，经过更广泛的研究，发现其增强了地西epa的作用。在化合物1-3的抗惊厥活性和亲脂性分子之间没有观察到明显的相关性。分子模型研究证明了抗癫痫药物苯巴比妥和化合物1-3之间的结构相似性，并用于推导初步的结构活性关系。结果表明2a作为抗惊厥药是有吸引力的候选药物，值得进一步研究，可能有助于其他抗惊厥药的设计。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb03984.x

文献信息

• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.