3-Amino-1-(4-chlor-anilino)-propanol-(2) | 69422-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Amino-1-(4-chlor-anilino)-propanol-(2)
• 英文别名: 1-amino-3-(4-chloroanilino)propan-2-ol
• CAS: 69422-39-5
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O
• 分子量: 200.668
• InChiKey: GKVGHJONJWQHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-(4-chlor-anilino)-propanol-(2) 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-[[(2R,7aR)-7a-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methyl]-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones as Hypoglycemic Agents

  摘要：

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.

  DOI：

  10.1021/jm9803121

文献信息

• Neue N1-Benzoyl-N2-phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0006458A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Neue N1-Benzoyl-N2 phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole werden offenbart, welche die Formel besitzen, worin R, bis R3 freie oder vorzugsweise verätherte. aber auch teilweise veresterte Hydroxylgruppen, R4 eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine β-Hydroxyäthyl- oder β-Methoxyäthylgruppe oder Wasserstoffatom, R5 bis R7 gleich oder verschieden aus der Reihe Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen sein können oder einer der Reste R5 bis R7 eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe sein kann. Insbesondere die Alkoxy- und die Alkoxy-alkylendioxybenzoylverbindungen zeigen eine stabilisierende Wirkung auf die gastrale Schleimhaut gegenüber verschiedenen Schadwirkungen, wie sie z.B. bei duodeno-gastrischem Reflux, Alkoholabusus oder als Nebenwirkung bei Einnahme von Chemotherapeutika auftreten können. Sie eignen sich zur kausalen Therapie der akuten und chronischen Gastritis. Die Herstellung dieser Verbindungen kann durch Umsetzung von N,-Phenyl-1,3-diaminopropan-2-olen mit entsprechenden Benzoylderivaten erfolgen.

  公开了新的 N1-苯甲酰基-N2-苯基-1,3-二氨基丙-2-醇，其式为 其中，R, 至 R3 可以是游离的或最好是醚化的羟基，也可以是部分酯化的羟基，R4 可以是低分子量的烷基或 β-羟乙基或 β-甲氧基乙基或氢原子，R5 至 R7 可以是相同的或不同的氢原子或卤素原子或低分子量的烷基或烷氧基，或者 R5 至 R7 中的一个基团可以是三氟甲基或硝基。烷氧基和烷氧基-烷基二氧基苯甲酰基化合物尤其对胃粘膜具有稳定作用，可防止各种有害影响，如十二指肠-胃反流、酗酒或服用化疗药物的副作用。它们适用于急性和慢性胃炎的病因治疗。这些化合物可通过 N,-苯基-1,3-二氨基丙-2-醇与相应的苯甲酰衍生物反应制得。
• DE2720968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.