phenyl benzo[d]oxazol-2-ylcarbamate | 1245738-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: phenyl benzo[d]oxazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl benzoxazol-2-ylcarbamate；phenyl 1,3-benzoxazol-2-ylcarbamate；phenyl N-(1,3-benzoxazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1245738-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ADISXQJKZZSOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl benzo[d]oxazol-2-ylcarbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(benzoxazol-2-ylcarbamoyl)hydrazono)-2-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的N-（苯并[d]恶唑-2-基）-2-（7或5-取代的2-氧代吲哚-3-亚基）肼甲酰胺衍生物的合成，抗癌和抗氧化活性。

  摘要：

  通过处理N-（苯并恶唑-2-基），合成了一系列N-（苯并[d]恶唑-2-基）-2-（7或5-取代的2-氧吲哚-3-亚基）肼甲酰胺衍生物。肼甲酰胺与不同的靛红衍生物。根据光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选所有合成的衍生物（Va-1）的抗癌和抗氧化活性。结果表明，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析，测试化合物对HeLa，IMR-32和MCF-7癌细胞具有抗癌活性。所有合成化合物均产生剂量依赖性的细胞生长抑制。一些化合物的IC（50）值与标准抗癌药顺铂相当。所有标题化合物均有效清除了自由基α α-二苯基-β-吡啶基肼基。在C5位被不同卤化物（吸电子基团）取代的测试化合物显示出比C7位更强的抗癌和抗氧化活性。这些结果表明，C 5取代的衍生物可用于开发在许多病理状况如癌症，糖尿病等中起保护作用的抗氧化剂。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.556630
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到phenyl benzo[d]oxazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的N-（苯并[d]恶唑-2-基）-2-（7或5-取代的2-氧代吲哚-3-亚基）肼甲酰胺衍生物的合成，抗癌和抗氧化活性。

  摘要：

  通过处理N-（苯并恶唑-2-基），合成了一系列N-（苯并[d]恶唑-2-基）-2-（7或5-取代的2-氧吲哚-3-亚基）肼甲酰胺衍生物。肼甲酰胺与不同的靛红衍生物。根据光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选所有合成的衍生物（Va-1）的抗癌和抗氧化活性。结果表明，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析，测试化合物对HeLa，IMR-32和MCF-7癌细胞具有抗癌活性。所有合成化合物均产生剂量依赖性的细胞生长抑制。一些化合物的IC（50）值与标准抗癌药顺铂相当。所有标题化合物均有效清除了自由基α α-二苯基-β-吡啶基肼基。在C5位被不同卤化物（吸电子基团）取代的测试化合物显示出比C7位更强的抗癌和抗氧化活性。这些结果表明，C 5取代的衍生物可用于开发在许多病理状况如癌症，糖尿病等中起保护作用的抗氧化剂。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.556630

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• [EN] SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS TRPM 8 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010103381A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides Transient Receptor Potential subfamily M, member 8 (TRPM8) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPM8. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPM8.

  本发明提供了公式（I）的瞬时受体电位亚家族M，成员8（TRPM8）调节剂。特别地，本文所描述的化合物对于治疗或预防TRPM8调节的疾病，状况和/或紊乱非常有用。本文还提供了制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPM8调节的疾病，状况和/或紊乱的方法。
• Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US10072011B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及式(I)的新型取代桥脲类似物化合物或其药学上可接受的盐、相应的药物组合物、这类化合物单独或与其他治疗剂组合的制造工艺和用途，作为Sirtuin调节剂可用于增加细胞的寿命、以及治疗和/或预防多种疾病和失调，这些疾病和失调包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或失调，以及可从线粒体活性增强中获益的疾病或失调。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP3221317B1

  公开（公告）日：2020-07-22