5-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 27320-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-5-ol；5-Hydroxy-7-methyl-3.4-dihydro-2H-1.4-benzothiazin；7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-5-ol
• CAS: 27320-83-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DCDUEKSOLDNTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 碳酸氢钠 、 3,4-二羟基甲苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Prota,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 555 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-ethylsulfanyl)-5-methyl-benzene-1,2-diol; hydrochloride 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Prota,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 555 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical ring contraction of dihydro-1,4-benzothiazines
  作者：Claudio Costantini、Gennaro Testa、Orlando Crescenzi、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76909-7

  日期：1994.5

  The pheomelanin precursor 1a and the related dihydro-1,4-benzothiazines 1b–f undergo ring contraction upon irradiation with pyrex-filtered UV light to give 2-methylbenzothiazoles 2a–f in good yields.

  苯丙氨酸前体1a和相关的二氢-1,4-苯并噻嗪1b-f在用耐热玻璃过滤的紫外线照射下会发生环收缩，从而以高收率得到2-甲基苯并噻唑2a-f。
• Oxidative Polymerization of the Pheomelanin Precursor 5-Hydroxy-1,4-benzothiazinylalanine:  A New Hint to the Pigment Structure
  作者：Alessandra Napolitano、Sofia Memoli、Orlando Crescenzi、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jo951149+

  日期：1996.1.1

  Biosynthetic studies have shown that pheomelanins, the distinctive pigments of red human hair, arise from oxidative polymerization of cysteinyldopas via 1,4-benzothiazinylalanine intermediates. However, the mode of formation of the pigment polymer remains controversial. To address this point, we have investigated the conversion of the major biosynthetic precursor 5-S-cysteinyldopa (2a) to pheomelanin

  生物合成研究表明，红色素是人发红的独特色素pheomelanins，是由半胱氨酸多巴经1，4-苯并噻嗪基丙氨酸中间体氧化聚合而成的。但是，颜料聚合物的形成方式仍存在争议。为了解决这一问题，我们研究了在仿生条件下主要生物合成前体5-S-半胱氨酸多巴（2a）向苯丙氨酸的转化。2a的过氧化物酶/ H（2）O（2）氧化在早期阶段导致导致1,4-苯并噻嗪基丙氨酸8a迅速下降，并伴随形成独特模式的低聚产物。在该阶段反应混合物的还原允许以10％的产率分离二聚体17，以及少量的三聚体18和19。由于存在两个NMR可检测的构象异构体，由17.83 +/- 0.03 kcal mol（-）（1）的活化能垒隔开，因此绕17的醚CO键的旋转受到限制。在相似的氧化条件下，模型儿茶酚2b给出了相关的二聚体15和16。低聚物17-19的结构均以苯并噻嗪单元之间的CC和CO键为特征，这表明过氧化物酶促进的聚合反应以酚型进
• Characterisation of 1,4-benzothiazine intermediates in the oxidative conversion of 5-S-cysteinyldopa to pheomelanins
  作者：Alessandra Napolitano、Claudio Costantini、Orlando Crescenzi、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73434-4

  日期：1994.8

  Under biologically relevant conditions, oxidation of 5-S-cysteinyldopa (1) to pheomelanins proceeds through the formation of the 1,4-benothiazine 7 along with the 3-carboxy analogue 6 in much smaller amounts, as evidenced by isolation of the reduced forms 5 and 4 and by deuterium labelling experiments.
• Prota,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 555 - 561
  作者：Prota,G. et al.

  DOI：——

  日期：——