3-benzylimidazo[1,5-a]pyridine | 96953-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 96953-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GVWJGAXMSKFSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylimidazo[1,5-a]pyridine 在 碘化铵 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-benzyl-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进的咪唑并吡啶转化为硫桥联的咪唑并吡啶或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。

  DOI：

  10.1039/d1cc01044a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 Β-硝基苯乙烷 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-benzylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（氨基甲基）吡啶与亲电子活化的硝基烷烃的环缩合反应合成咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶是通过在多磷酸（PPA）介质中在亚磷酸存在下用亲电子活化的硝基烷与2-吡啶甲基胺环化而有效制备的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.239

文献信息

• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• Regioselective C–H Phosphorothiolation of (Hetero)arenes Enabled by the Synergy of Electrooxidation and Ultrasonic Irradiation
  作者：Ze-Yin Meng、Cheng-Tao Feng、Ling Zhang、Qing Yang、De-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01161

  日期：2021.6.4
• Cu(I)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Heteroaryl Aldehydes or Ketones with Alkylamines via C(sp³)–H Amination
  作者：Mingyang Li、Ying Xie、Yong Ye、Yong Zou、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503165b

  日期：2014.12.5

  A copper(I)-catalyzed direct transannulation of N-heteroaryl aldehydes or ketones with alkylamines via C-sp(3)-H amination has been achieved using molecular oxygen as a sole oxidant. N-Heteroarenes are employed as the amine source. This transformation provides a rapid and concise access to multifunctional imidazo[1,5-a]pyridines.
• Novel One-Pot Synthesis of Dihydroacenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepines via 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Mervat S. Sammor、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi

  DOI：10.3987/com-17-13862

  日期：——

  A facile three-component reaction involving 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines 7a-g, dimethyl acetylenedicarboxylate 2 (DMAD) and acenaphthene-1,2-dione 5 led to the construction of the respective dihydroacenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepine-10,11-dicarboxylates 10a-g in fair yields. Structures of the latter tetracyclic adducts, are based on NMR and MS spectral data and confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis for compound 10a. Most logically, the reaction proceeds via initial formation of the relevant diastereomeric spiro[1,3]oxazine-1,4-dipolar cycloadducts 12, 13 which then suffer skeletal rearrangement leading to the respective acenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepines 10a-g.