N-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzamide | 3266-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzamide
• CAS: 3266-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KTMSEANJJXVHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzamide 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到bis[N-(benzoxazol-2-yl)-benzamidato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Metal chelates of N-benzothiazol-2-yl-, N-benzoxazol-2-yl- and N-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzamide

  摘要：

  The synthesis of the title ligands N-benzothiazol-2-yl-benzamide (1), N-benzoxazol-2-yl-benzamide (2) and N-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzamide (3) is described. The molecular structure of 1 confirms the localization of a hydrogen atom at the nitrogen atom of the benzamide group. The ligands form 2:1 metal chelates under deprotonization with Cu-II, Ni-II Pd-II a,d ZnII. 3 gives a cationic silver(I) complex. The complexes were characterized by XPS, NMR, and FAB mass spectroscopy. The molecular structure of two complexes was determined. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-苯基-1,2,4-噁二唑 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1551 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substituted 2-acylamide-1,3-benzo[d]zole analogues as agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Chao Liu、Xinhai Jiang、Yuan Lin、Jing Zhang、Yan Li、Xuefu You、Wei Jiang、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112898

  日期：2021.1

  concentration (MIC) of 0.42 μM. In this study, a series of substituted 2-acylamide-1,3-zole analogues were designed and synthesized, and their anti-Mtb activities were analyzed. In total, 17 compounds were found to be potent anti-Mtb agents, especially against the MDR- and XDR-MTB strains, with MIC values < 10 μM. These analogues can inhibit both drug-sensitive and drug-resistant Mtb. Four representative compounds

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。
• Sensitized and supersensitized photographic emulsions
  申请人：GEVAERT PHOTO PRODUCTEN

  公开号：US02680686A1

  公开（公告）日：1954-06-08

  Compounds of the general formula of Fig. 1, wherein D represents the atoms necessary to complete a 5- or 6-membered heterocyclic nucleus, which may bear a fused-on arylene ring, n is 1 or 2, R is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, alkenyl, or alkylene, and R is acyl, substituted or not, are prepared by condensing a compound of the general formula of Fig. 3 or of Fig. 4 (wherein X is an acid residue) with an ester, anhydride, or acid chloride of an aliphatic, aromatic, or heterocyclic acid. N : N1-Bis-3-methylbenzthiazolylidene-malonamide is prepared by heating together N-methyl-2-iminodihydrobenzthiazole and ethyl malonate. N-3-phenylbenzthiazolylidene-acetamide, N-3-methylbenzthiazolylidene - acetamide, N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzthiazolyl - (2) - acetamide, N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzamide, N - 3 - benzthiazolylidene - acetoacetamide, N - benzthiazolylidene - benzamide - (2 - benzamidobenzthiazole) N - benziminazolylidene - benzamidobenziminazole), N - pyridyl-(4)-acetamide, N : N1-bis - 3 - methylbenzthiazolylidene - hydroquinonediacetamide, N - 6 : 7 - benzbenzininazolylidene - benzamide, N - benzoxazolylidene - benzamide, and N - pyridyl - (2) - benzoylacetamide are similarly prepared. Compounds of the general formula of Fig. 1, wherein R1 is an amido group and D, R, and n are as before, are prepared by condensing a compound of the general formula of Fig. 3 or of Fig. 4 (wherein X is an acid residue) with phosgene, urea, or a urea derivative. N-3-Methylbenzthiazolylidene-urea is prepared by melting together N-methyl-2-iminodihydrobenzthiazole and urea. 1 : 3 - Bis - benzthiazolylidene - acetamide is prepared by adding an ethenol solution of potassium hydroxide to a solution of N-3-methylbenzthiazolylidene - 3 - methylbenzthiazolyl acetamide iodide (prepared by heating N - 3 - methylbenzthiazolylidene - benzthiazolylacetamide with methyl iodide in a sealed tube).

  一般公式如图1所示的化合物，其中D代表完成5-或6-成员杂环核所需的原子，可能带有融合的芳基环，n为1或2，R为H、烷基、取代烷基、芳基、烯基或烷基，R为酰基，取代或不取代，可通过将一般公式如图3或图4（其中X为酸残基）的化合物与脂肪族、芳香族或杂环酸的酯、酐或酸氯缩合而制备。N：N1-双-3-甲基苯噻唑亚甲基丙二酰胺通过将N-甲基-2-亚胺二氢苯噻唑和乙酸丙二酯一起加热制备。N-3-苯基苯噻唑亚甲基乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯噻唑-(2)-乙酰胺、N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯胺、N-3-苯噻唑亚甲基乙酰丙酮胺、N-苯噻唑亚甲基苯胺-(2-苯胺基苯噻唑)、N-苯咪唑亚甲基苯胺基苯咪唑、N-吡啶基-(4)-乙酰胺、N：N1-双-3-甲基苯噻唑亚甲基对苯二酚丙二酰胺、N-6：7-苯基咪唑亚甲基苯胺、N-苯氧咪唑亚甲基苯胺和N-吡啶基-(2)-苯甲酰乙酰胺同样可以制备。一般公式如图1所示的化合物，其中R1为酰胺基团，D、R和n与前述相同，可通过将一般公式如图3或图4（其中X为酸残基）的化合物与光气、尿素或尿素衍生物缩合制备。N-3-甲基苯噻唑亚甲基尿素通过将N-甲基-2-亚胺二氢苯噻唑和尿素熔融在一起制备。1：3-双-苯噻唑亚甲基乙酰胺通过向N-3-甲基苯噻唑亚甲基-3-甲基苯噻唑乙酰胺碘化物（通过在密封管中用碘甲基加热N-3-甲基苯噻唑亚甲基苯噻唑乙酰胺制备）的溶液中加入氢氧化钾的乙醇溶液来制备。
• 一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109053558B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。
• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。
• Synthesis of Benzoxazole Amides as Novel Antifungal Agents against Malassezia Furfur
  作者：Beom-Joon Kim、Jin-Ah Kim、Young-Kook Kim、Soon-Yong Choi、Hea-Young ParkChoo

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1270

  日期：2010.5.20

  Malassezia is a pathogenic fungus that causes skin diseases, such as tinea versicolor, atopic dermatitis and fatal sepsis. We report the synthesis of a series of benzoxazole amides and evaluation of their antifungal activity against Malassezia furfur. Twelve benzoxazole amides were prepared through the cyclization of the substituted 2-hydroxy aniline with N-(bis-methylsulfanylmethylene) amides. Among the prepared compounds, the compounds 4a, 8b, 8c and 8d showed in vitro antifungal activity.

  马拉色菌是一种致病真菌，可引起皮肤病，如皮肤癣菌、特应性皮炎和致命的败血症。我们报告了一系列苯并恶唑酰胺的合成及其对糠秕马拉色菌抗真菌活性的评估。通过将取代的 2- 羟基苯胺与 N-（双甲硫基亚甲基）酰胺环化，制备了 12 种苯并恶唑酰胺类化合物。在制备的化合物中，化合物 4a、8b、8c 和 8d 具有体外抗真菌活性。