[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl] 3,5-dinitrobenzoate | 150802-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl] 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl]3,5-dinitrobenzoate；[(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 150802-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂N₂O₇
• 分子量: 394.288
• InChiKey: LHMRCRFZTRBFPO-VVVCHXIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl] 3,5-dinitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到艾菲康唑杂质2
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。七。2-[（（R），2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的立体异构体的合成及抗真菌活性）丙基] -4- [4-（4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑孤（TAK-187）。

  摘要：

  2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2，4-三唑-1-基）丙基] -4- [ 4-（2,2,3,3，四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮[（1R，2R）-1：TAK-187]是一种新的抗真菌药，被选作临床试验的候选人。制备了该化合物的三种立体异构体[（1S，2S）-，（1R，2S）-和（1S，2R）-1]，以阐明立体化学与生物学活性之间的关系。体外和体内抗真菌活性测定表明，TAK-187 [（1R，2R）-1]是四种立体异构体中最有效的。此外，发现TAK-187与白色念珠菌相比，对白色念珠菌的甾醇合成具有强而选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.321
• 作为产物：
  描述：