2-乙氧羰基甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 | 154935-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-乙氧羰基甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate；ethyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 154935-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD17338868
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UXBMGCUIXOQESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧羰基甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 β-四氢萘酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到2-乙氧羰基甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Fukuzawa, Shin-ichi; Hirai, Katsuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1963 - 1966
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Hirai, Katsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Preference queries in deductive databases
  作者：Kannan Govindarajan、Bharat Jayaraman、Surya Mantha

  DOI：10.1007/bf03037534

  日期：2001.3

  Traditional database query languages such as datalog and SQL allow the user to specify only mandatory requirements on the data to be retrieved from a database. In many applications, it may he natural to express not only mandatory requirements but also preferences on the data to be retrieved. Lacroix and Lavency(10)) extended SQL with a notion of preference and showed how the resulting query language could still be translated into the domain relational calculus. We explore the use of I,reference in databases in the setting of datalog. We introduce the formalism of preference datalog programs (PDPs) as preference logic programs without uninterpreted function symbols for this purpose. PDPs extend datalog not only with, constructs to specify which predicate is to he optimized and the criterion for optimization but also with constructs to specify which predicate to be relaxed and the criterion to be used for relaxation. We can show that all of the soft requirements in Reference(10)) can be directly encoded in PDP. We first develop a naivety-pruned bottom-up evaluation procedure that is sound and complete for computing answers to normal and relaxation queries when the PDPs are stratified, we then show how the evaluation scheme can be extended to the case when the programs are not necessarily stratified, and finally we develop an extension of the magic templates mettled for datalog(14)) that constructs an equivalent but more efficient program for bottom-up evaluation.
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Amination of Arenes through Electron-Deficient Reaction Cascades of Aryl Epoxyazides
  作者：Stuart Lang、Alan R. Kennedy、John A. Murphy、Andrew H. Payne

  DOI：10.1021/ol035319d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Aryl epoxyazides undergo efficient electron-deficient reaction cascades mediated by Lewis acids, leading to regiospecific amination of the aromatic ring.

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。