dimethyl (3S)-3-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-5-(4''-octylphenyl)-pent-(1E)-enylphosphonate | 1142015-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3S)-3-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-5-(4''-octylphenyl)-pent-(1E)-enylphosphonate
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-2-dimethoxyphosphorylethenyl]-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1142015-21-1
• 化学式: C₂₄H₃₅Cl₃NO₄P
• 分子量: 538.879
• InChiKey: FXTYTSSTABGZBM-SQAMQDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3S)-3-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-5-(4''-octylphenyl)-pent-(1E)-enylphosphonate 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(S,E)-dimethyl 3-amino-3-(hydroxymethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂 FTY720 的手性乙烯基膦酸酯和膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了 FTY720 的手性等排膦酸酯类似物的第一个对映选择性合成。其中一个类似物 FTY720-( E )-乙烯基膦酸酯 ( S )- 5，而不是它的R对映异构体，在肠上皮细胞中引起有效的抗凋亡作用，表明它通过受体的对映选择性激活发挥作用。( S ) -5未能激活 1-磷酸鞘氨醇 1 型 (S1P 1 ) 受体。

  DOI：

  10.1021/jo900023u
• 作为产物：
  描述：

  四甲基亚甲基二磷酸酯 、 (4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以62%的产率得到dimethyl (3S)-3-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-5-(4''-octylphenyl)-pent-(1E)-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂 FTY720 的手性乙烯基膦酸酯和膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了 FTY720 的手性等排膦酸酯类似物的第一个对映选择性合成。其中一个类似物 FTY720-( E )-乙烯基膦酸酯 ( S )- 5，而不是它的R对映异构体，在肠上皮细胞中引起有效的抗凋亡作用，表明它通过受体的对映选择性激活发挥作用。( S ) -5未能激活 1-磷酸鞘氨醇 1 型 (S1P 1 ) 受体。

  DOI：

  10.1021/jo900023u

文献信息

• Chiral Vinylphosphonate and Phosphonate Analogues of the Immunosuppressive Agent FTY720
  作者：Xuequan Lu、Chaode Sun、William J. Valentine、Shuyu E、Jianxiong Liu、Gabor Tigyi、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo900023u

  日期：2009.4.17

  The first enantioselective synthesis of chiral isosteric phosphonate analogues of FTY720 is described. One of these analogues, FTY720-(E)-vinylphosphonate (S)-5, but not its R enantiomer, elicited a potent antiapoptotic effect in intestinal epithelial cells, suggesting that it exerts its action via the enantioselective activation of a receptor. (S)-5 failed to activate the sphingosine 1-phosphate type

  描述了 FTY720 的手性等排膦酸酯类似物的第一个对映选择性合成。其中一个类似物 FTY720-( E )-乙烯基膦酸酯 ( S )- 5，而不是它的R对映异构体，在肠上皮细胞中引起有效的抗凋亡作用，表明它通过受体的对映选择性激活发挥作用。( S ) -5未能激活 1-磷酸鞘氨醇 1 型 (S1P 1 ) 受体。