1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-propanone | 146071-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-propanone
• 英文别名: 1-(2',4'-difluorophenyl)-1-hydroxyacetone；1-(2,4-Difluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 146071-45-6
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: CFUOFGCWIVOULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (R)-1-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙烷-1-酮 、 1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-propanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(2R)-2',4'-difluoro-2-(1'-methoxy-1'-methylethoxy)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING EPOXYTRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1693358B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙烷-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以6%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING EPOXYTRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1693358B1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Ketones and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrically Substituted 1,2-Diketones
  作者：Takashi Koike、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0002572

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A well-defined chiral Ru catalyst RuCl(N-(p-toluenesulfonyl)-1, 2-diphenylethylenediamine)(eta(6)-arene) effectively promotes asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1,2-propanedione with HCOOH/N(C(2)H(5))(3), leading preferentially to optically active 1-aryl-2-hydroxy-1-propanone with up to 99% ee and 89% yield at 10 degrees C. The reaction at 40 degrees C gives anti-1-aryl-1

  [反应：参见文本]明确定义的手性Ru催化剂RuCl（N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺）（eta（6）-芳烃）有效地促进1-芳基-1,2的不对称转移氢化-丙二酮与HCOOH / N（C（2）H（5））（3）的反应，优先导致光学活性的1-芳基-2-羟基-1-丙酮的ee高达99％，在10摄氏度时产率高达89％在40℃下的反应得到抗-1-芳基-1，2-丙二醇，具有高达95％的ee和78％的产率。这是合成旋光抗二醇的高效方法。
• A rational approach to chiral α-hydroxy aryl ketones from chiral aryl epoxides via regioselective, stereo retentive oxidative epoxide opening: Its application to the synthesis of antifungal Sch 42427/SM 9164
  作者：Dinesh Gala、Donald J. DiBenedetto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74391-7

  日期：1994.11

  to hydroxy-protected chiral α-hydroxy aryl ketones with complete retention of the chiral center and good regioselectivity has been established. An application of this new reaction to the synthesis of antifungal Sch 42427/SM 9164 is also described.

  建立了一种新的，温和的方法，用于将手性芳基环氧化物直接转化为羟基保护的手性α-羟基芳基酮，同时完全保留手性中心并具有良好的区域选择性。还描述了该新反应在合成抗真菌Sch 42427 / SM 9164中的应用。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXYTRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1693358B1

  公开（公告）日：2010-09-08