4-methoxy-benzenesulfonic acid-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide) | 91687-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzenesulfonic acid-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide)
• 英文别名: 4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamid)；4-methoxy-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 91687-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S₂
• mdl: MFCD02861833
• 分子量: 285.348
• InChiKey: AOYYXSSHGSXBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 对甲氧基苯磺酰氯 生成 4-methoxy-benzenesulfonic acid-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Benzenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a042

文献信息

• SULFUR-SUBSTITUTED PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE, SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：HUBEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160264592A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention discloses a sulfur-substituted podophyllotoxin derivative, synthesis method thereof, and use thereof. The present invention introduces a rigid aromatic heterocyclic compound, as well as a further sulfonamidated product of 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole, 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole, 4-methylbenzenesulfonyl chloride, or 4-methoxybenzenesulfonyl chloride as a substituent group, into position 4 of the C-ring of podophyllotoxin or 4′-demethylepipodophyllotoxin to obtain the podophyllotoxin derivative shown in formula (V), said derivative having significantly increased antitumor activity and reduced toxic side effects. Experiments on in vitro tumor cell inhibition indicate that the antitumor activity of the compound of formula (V) of the present invention is significantly higher than the antitumor activity of podophyllotoxin or 4′-demethylepipodophyllotoxin.

  本发明公开了一种硫代取代的雪莲毒萜衍生物，其合成方法及用途。本发明引入了一种刚性芳香杂环化合物，以及3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑、2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑、4-甲基苯磺酰氯或4-甲氧基苯磺酰氯的进一步磺酰胺化产物作为取代基，置于雪莲毒萜或4'-去甲基表雪莲毒萜的C环的4位，以获得所示的雪莲毒萜衍生物，该衍生物具有显著增强的抗肿瘤活性和减少的毒性副作用。体外肿瘤细胞抑制实验表明，本发明的式（V）化合物的抗肿瘤活性明显高于雪莲毒萜或4'-去甲基表雪莲毒萜的抗肿瘤活性。
• US9828386B2
  申请人：——

  公开号：US9828386B2

  公开（公告）日：2017-11-28