(4R,5S)-5-(phenylthio)octan-4-yl acetate | 1202357-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(phenylthio)octan-4-yl acetate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-phenylsulfanyloctan-4-yl] acetate
• CAS: 1202357-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: FRFHNCVXTMDXRC-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dipropyl-1-phenylthiiranium hexafluoroantimonate 、 四丁基醋酸铵 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4R,5S)-5-(phenylthio)octan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的钛离子的合成与反应性

  摘要：

  对映体富集的ira离子5是通过在-20°C的银辅助下硫化氯4的电离制备的。该硫鎓离子在溶液中直至室温下都具有构型稳定性，这可以通过各种基于氧和氮的亲核试剂对离子的立体定向捕获来证明。分离的烯烃和弱路易斯碱都可以促进5的消旋，但是在低温下也可以抑制这些过程。甲醇对5的捕获比消旋过程要快。

  DOI：

  10.1002/chem.200901377

文献信息

• <i>α</i>-Sulfenyl-Directed Ring-Opening Reactions of Epoxides. 1. Highly Regio- and Stereoselective Reaction with Organo-Aluminum Reagents and Application to the Synthesis of an Aggregation Pheromone
  作者：Changqing Liu、Yukihiko Hashimoto、Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2095

  日期：1996.7

  rearrangement of the sulfenyl group to the C-2 with the complete inversion of the configuration at the C-2. The reactions of these epoxides were considered to proceed via an episulfonium ion intermediate. Upon applying the present reaction, an aggregation pheromone of African Palm Weevil was stereoselectively synthesized in short steps.

  1-苯硫基-2,3-环氧烷烃与三烷基铝的反应显示出明确的 C-2 亲核开环选择性，并得到完全保留 C-2 构型的 C-2 烷基化产物。相比之下，当与烯基（二烷基）铝、二烷基（炔基）铝或 DIBAL 反应时，亲核攻击发生在 C-1 处，伴随着亚磺基重排到 C-2，在C-2。这些环氧化物的反应被认为是通过环锍离子中间体进行的。在应用本反应后，非洲棕榈象鼻虫的聚集信息素在短步骤中立体选择性地合成。
• Catalytic Asymmetric Thiofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt、Thomas Vogler

  DOI：10.1021/ja2064395

  日期：2011.10.5

  Catalytic asymmetric sulfenylation of double bonds has been achieved using a BINAM-based phosphoramide catalyst and an electrophilic sulfur source. Simple alkenes as well as styrenes afforded sulfenylated tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by closure with pendant hydroxyl or carboxyl groups. Intermolecular thiofunctionalizations were also achieved with simple alcohols or carboxylic acids as the nucleophiles.