1-bromomethylpyridinium bromide | 104304-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-bromomethylpyridinium bromide
• 英文别名: Bromomethyl pyridinium bromide；1-(bromomethyl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 104304-03-2
• 化学式: Br*C₆H₇BrN
• 分子量: 252.936
• InChiKey: PJDHBKYKHACUSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 1-bromomethylpyridinium bromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到1-<(2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-3-ylium)methyl>pyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 聚合甲醛 在 二溴亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-bromomethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z

文献信息

• The Quarternisation of Tertiary Amines with Dihalomethane
  作者：B. Almarzoqi、A.V. George、N.S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87459-7

  日期：1986.1
• ALMARZOQI, B.;GEORGE, A. V.;ISAACS, N. S., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 601-607
  作者：ALMARZOQI, B.、GEORGE, A. V.、ISAACS, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Conversion of <i>N</i>-Halomethylpyridinium Halides. Comparison with Related Compounds
  作者：Ernst Anders、Andreas Opitz、Kurt Wermann、Bernd Wiedel、Martin Walther、Wolfgang Imhof、Helmar Görls

  DOI：10.1021/jo982153z

  日期：1999.4.1

  changes the standard reaction pathway a of 1 in solution toward nucleophiles completely: the chlorinated N-vinylpyridinium salts 11 and 12 were formed after the reaction of 10 with pyridine or triphenylphosphane. These are useful intermediates for the synthesis of new N- and 4-substituted 1,4-dihydropyridines 13-15 as could be demonstrated for compound 11. To explain the reactivity pattern of compounds

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b