3-tert-butylcyclohexylbromide | 91138-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-tert-butylcyclohexylbromide
• 英文别名: 1-bromo-3-(tert-butyl)cyclohexane；1-Bromo-3-tert-butylcyclohexane
• CAS: 91138-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: VNQIUUXVUHRBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 3-tert-butylcyclohexylbromide 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以72.973%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种光氧化还原催化剂的设计，该催化剂能够通过未活化仲卤化物的光诱导、铜催化 N-烷基化反应直接合成氨基甲酸酯保护的伯胺

  摘要：

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10907
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 生成 3-tert-butylcyclohexylbromide
  参考文献：
  名称：

  DNEPROVSKIJ, A. S.;PERTSIKOV, B. Z., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 250-256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 222 - 227
  作者：Dneprovskii, A. S.、Pertsikov, B. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Design of a Photoredox Catalyst that Enables the Direct Synthesis of Carbamate-Protected Primary Amines via Photoinduced, Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation Reactions of Unactivated Secondary Halides
  作者：Jun Myun Ahn、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10907

  日期：2017.12.13

  carbamates with unactivated secondary alkyl bromides at room temperature. Our mechanistic observations are consistent with the new copper complex serving its intended role as a photoredox catalyst, working in conjunction with a second copper complex that mediates C-N bond formation in an out-of-cage process.

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。
• DNEPROVSKIJ, A. S.;PERTSIKOV, B. Z., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 250-256
  作者：DNEPROVSKIJ, A. S.、PERTSIKOV, B. Z.

  DOI：——

  日期：——