(+)-isophorone oxide | 1027239-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-isophorone oxide
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-2,3-epoxycyclohexanone；(1S,6S)-4,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1027239-72-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ROTNQFPVXVZSRL-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isophorone oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基-
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of the BF3-catalyzed rearrangement of (+)-isophorone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95119-0
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 [Fe^II(1-methyl-2-({(S)-2-[(S)-1-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)benzimidazole)(CF₃SO₃)₂] 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 isophorone oxide 、 (+)-isophorone oxide
  参考文献：
  名称：

  手性四齿配体的非血红素Fe（ii）催化剂催化 H 2 O 2对烯烃的高度对映选择性环氧化†

  摘要：

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（{（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。

  DOI：

  10.1039/c8dt04449j

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Xingwang Wang、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja801181u

  日期：2008.5.1

  A highly enantioselective epoxidation of cyclic enones with hydrogen peroxide has been developed that is catalyzed by chiral primary amine salts.

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。
• Highly enantioselective epoxidation of olefins by H₂O₂ catalyzed by a non-heme Fe(<scp>ii</scp>) catalyst of a chiral tetradentate ligand
  作者：Mainak Mitra、Olaf Cusso、Satish S. Bhat、Mingzhe Sun、Marco Cianfanelli、Miquel Costas、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c8dt04449j

  日期：——

  ability of the iron complex to catalyze asymmetric epoxidation reactions of olefins with H2O2 was investigated, using 2-cyclohexen-1-one, 2-cyclopenten-1-one, cis-β-methylstyrene, isophorone, chalcones and tetralones as substrates. Different carboxylic acids were used as additives to enhance yields and enantioselectivities, and 2-ethylhexanoic acid was found to give the best results. The catalysis results

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。
• On the stereochemistry of the BF3-catalyzed rearrangement of (+)-isophorone oxide
  作者：Franz Kunisch、Kurt Hobert、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95119-0

  日期：1985.1