3-ketocardiogenin | 876309-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ketocardiogenin
• 英文别名: 3-keto-14,16-dianhydrogitoxigenin；21-hydroxy-3-oxo-24-nor-5β-chola-14,16,20(22)c-trien-23-oic acid-lactone；21-Hydroxy-3-oxo-24-nor-5β-chola-14,16,20(22)c-trien-23-saeure-lacton；3-[(5R,8R,9S,10S,13S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 876309-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: WKSLITSQKVNEJV-ITQVQSSISA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ketocardiogenin 在 羟胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-[(5R,8R,9S,10S,13S)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ketoimines of Cardenolides

  摘要：

  制备了数字苷甙和心源甙的3-酮衍生物，并随后转化为新的酮亚胺（1–19, 24–44）、肟（23），以及首次获得纯心源甙（14,16-二脱水数字苷甙，20）、其醋酸酯（21）和心源酮（22）。描述了它们的物理化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0073-3
• 作为产物：
  描述：

  14,16-dianhydrogitoxigenin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以14 g的产率得到3-ketocardiogenin
  参考文献：
  名称：

  Ketoimines of Cardenolides

  摘要：

  制备了数字苷甙和心源甙的3-酮衍生物，并随后转化为新的酮亚胺（1–19, 24–44）、肟（23），以及首次获得纯心源甙（14,16-二脱水数字苷甙，20）、其醋酸酯（21）和心源酮（22）。描述了它们的物理化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0073-3

文献信息

• Windaus, Nachrichten von der Gesellschaft der Wissenschaften zu Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 1927, p. 422,425
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——
• Tschesche, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1554
  作者：Tschesche

  DOI：——

  日期：——
• Ketoimines of Cardenolides
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin、R. Megges

  DOI：10.1007/s10600-005-0073-3

  日期：2005.1

  3-Keto-derivatives of the cardenolides digitoxigenin and cardiogenin were prepared with subsequent conversion to new ketoimines (1–19, 24–44), the oxime (23), and for the first time to pure cardiogenin (14,16-dianhydrogitoxigenin, 20), its acetate (21), and cardiogenone (22). Their physicochemical properties were described.

  制备了数字苷甙和心源甙的3-酮衍生物，并随后转化为新的酮亚胺（1–19, 24–44）、肟（23），以及首次获得纯心源甙（14,16-二脱水数字苷甙，20）、其醋酸酯（21）和心源酮（22）。描述了它们的物理化学性质。