5-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate | 263268-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate
• CAS: 263268-72-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HCYGALKDDJGPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate 在 吡啶 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenethylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的高对映选择性催化乙烯基预酯化反应产生了一类自噬抑制剂。

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的铜催化的乙烯基炔丙基取代。在温和的反应条件下，芳族和脂族炔丙基酯可与取代的香豆素平稳反应，从而以极高的收率和对映选择性提供所需的产物。随后的单步转化可以合成多种多功能和多样的化合物，并可以有效地组合不同的天然产物片段。在监测细胞表型变化的基于细胞的测定中对获得的化合物集合的研究导致发现了一类新型的自噬抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201706005
• 作为产物：
  描述：

  (5-Phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl) benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  DBU-Promoted Facile, Chemoselective Cleavage of Acetylenic TMS Group

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）可以有效地去除乙炔基三甲基硅烷（TMS）基团。使用 1.0 或甚至 0.1 等效的 DBU，在烷基硅基醚和其他碱不敏感基团存在的情况下，各种末端乙炔基 TMS 基团都能选择性地顺利脱甲基。此外，在这些条件下，TBDMS 和 TIPS 等立体受阻的末端乙炔基硅烷基团仍然保持完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032078

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Propargylic [n+2] Cycloaddition: An Efficient Strategy for Construction of Benzo‐Fused Medium‐Sized Heterocycles
  作者：Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801359

  日期：——

  No Abstract

  没有摘要
• Terminal Alkyne−Ethylene Cross-Metathesis:  Reaction of 1-Substituted Propargyl Esters at Elevated Ethylene Pressure
  作者：Jason A. Smulik、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo9916941

  日期：2000.3.1

  elevated pressure (4 atm) to give 2-substituted butadienes in good to excellent yields. Enantioenriched propargylic acetates, obtained through enzymatic kinetic resolution of secondary propargyl alcohols, similarly underwent ethylene metathesis with retention of stereochemistry at the chiral center.

  取代的炔丙基酯在环境压力下能抵抗乙烯的完全交叉复分解，然后在升高的压力下（4 atm）与乙烯进行交叉复分解，从而以良好或极好的收率得到2-取代的丁二烯。通过仲炔丙醇的酶促动力学拆分获得的富含对映体的炔丙基乙酸酯，类似地进行了乙烯复分解，保留了手性中心的立体化学。
• Gold(I)-catalyzed formation of furans from γ-acyloxyalkynyl ketones
  作者：Marie Hoffmann、Solène Miaskiewicz、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.3762/bjoc.9.206

  日期：——

  Various gamma-acyloxyalkynyl ketones were efficiently converted into highly substituted furans with 2.5 mol % of triflimide (triphenylphosphine)gold(I) as a catalyst in dichloroethane at 70 degrees C.

  在 70 摄氏度的二氯乙烷中，使用 2.5 mol% 的三氟甲磺酰亚胺（三苯基膦）金 (I) 作为催化剂，各种 γ-酰氧基炔基酮被有效地转化为高度取代的呋喃。