2-乙烯基-2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 | 105679-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-Vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 105679-00-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ZHQYSYNQGFCLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-((2R,6R)-1-Methyl-6-vinyl-piperidin-2-yl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮的新方法：在α，α'-二取代哌啶和吡咯烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了新的硝酮合成。这涉及艾伦肟的Ag（I）催化的环化反应，所得的硝酮被各种1,3-双极性亲和剂捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95065-2
• 作为产物：
  描述：

  hepta-5,6-dienal oxime 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 2-乙烯基-2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮的新方法：在α，α'-二取代哌啶和吡咯烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了新的硝酮合成。这涉及艾伦肟的Ag（I）催化的环化反应，所得的硝酮被各种1,3-双极性亲和剂捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95065-2

文献信息

• Construction of Cyclic Nitrones Enabled by Photodriven and Gold-Catalyzed 1,3-Azaprotio Transfer of Allenyloximes
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01937

  日期：2023.11.3

  protocol was developed to construct five- to seven-membered cyclic nitrones through the gold-catalyzed 1,3-azaprotio transfer of allenyloximes under photoirradiation. The photoisomerization of oximes was suggested to convert the inert stereoisomer to a reactive one. This photodriven and gold-catalyzed ring formation could be further extended to the thermodynamically stable aryl ketoximes with an E-configuration

  开发了一种方案，通过光照射下金催化的联烯肟的 1,3-氮杂质转移构建五至七元环硝酮。建议通过肟的光异构化将惰性立体异构体转化为活性立体异构体。这种光驱动和金催化的环形成可以进一步扩展到热力学稳定的具有E-构型的芳基酮肟，其先前在没有光照射的情况下表现出化学惰性。
• A new approach to cyclic nitrones: Application to the synthesis of α,α′-disubstituted piperidines and pyrrolidines
  作者：David Lathbury、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95065-2

  日期：1985.1

  A new synthesis of nitrones is described. This involves the Ag(I)-catalysed cyclisation of allenic oximes, the resulting nitrones being trapped by various 1,3-dipolarophiles.

  描述了新的硝酮合成。这涉及艾伦肟的Ag（I）催化的环化反应，所得的硝酮被各种1,3-双极性亲和剂捕获。