5,6-bis(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 116785-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,6-bis(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 116785-89-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆
• 分子量: 272.353
• InChiKey: RATQDXKRGQPMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 lithium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(diethylamino)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基-喹喔啉-四氮杂卟啉大环化合物的合成、分离和紫外/可见光谱

  摘要：

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700275
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到5,6-bis(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基-喹喔啉-四氮杂卟啉大环化合物的合成、分离和紫外/可见光谱

  摘要：

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700275

文献信息

• Efficient Synthesis of a Wide-Range Absorbing Azaphthalocyanine Dark Quencher and Its Application to Dual-Labeled Oligonucleotide Probes for Quantitative Real-Time Polymerase Chain Reactions
  作者：Jiri Demuth、Radim Kucera、Kamil Kopecky、Zuzana Havlínová、Antonín Libra、Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201801319

  日期：2018.7.5

  fluorescence in DNA hybridization probes. The panchromatic light absorption of AzaPc from 300 nm up to at least 700 nm and its lack of fluorescence make it an ideal candidate for a universal dark quencher. To prove this experimentally, oligodeoxyribonucleotide probes were labeled at the 3′‐end by this AzaPc and at the 5′‐end by a fluorophore used in the polymerase chain reaction (PCR)—that is, fluorescein

  不对称的二烷基氨基取代的锌酞菁锌（AzaPc）对DNA杂交探针中的暗暗荧光猝灭剂具有独特的光谱和光物理性质。从300 nm到至少700 nm的AzaPc的全色光吸收及其荧光不足，使其成为通用深色淬灭剂的理想选择。为了通过实验证明这一点，该AzaPc在3'末端标记了寡脱氧核糖核苷酸探针，在聚合酶链反应（PCR）中使用的荧光团（即荧光素，CAL Fluor Red 610和Cy5）标记了5'末端。 。在开发的TaqMan PCR分析模型中，与市售的深色淬灭剂（BHQ-1，BHQ-2，BBQ-650）相比，AzaPc的淬灭效率明显更高。事实证明，AzaPc标记的探针还可用于定量PCR的SLCO2B1转运蛋白基因表达的实用PCR分析中。所构建的校准曲线表明线性范围为102至10 7个目标副本。
• Ultrafast intramolecular charge transfer in tetrapyrazinoporphyrazines controls the quantum yields of fluorescence and singlet oxygen
  作者：Veronika Novakova、Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Lenka Vachova、Kamil Kopecky、Kamil Lang、Pavel Chábera、Tomáš Polívka

  DOI：10.1039/b918546a

  日期：——

  efficiency decreased in non-polar solvents. The presence of two N,N-diethylamino substituents in 7Zn (n = 2, m = 6) considerably quenched the S1 states in pyridine (polar, coordinating), toluene (non-polar, non-coordinating) and toluene–1% pyridine (v/v) (non-polar, coordinating). The photophysical properties of compounds with more donor substituents on the periphery (n > 2, m < 6) were similar to those of

  一系列的八取代锌（II）四吡嗪并卟啉TPyzPz）， 氮杂-酞菁的类似物，其外围数目不同 N，N-二乙氨基（n = 0-8）和叔丁基硫烷基已经合成了取代基（m＝ 8- n）。表征所有可能的同类物，包括相邻和相反的异构体。稳态（紫外可见，荧光）和时间分辨（荧光，飞秒瞬态吸收）光谱学，氧化还原和光化学（单峰）氧进行了研究和比较。由于TPyzPz大环的第一激发态S 1与附近的分子内电荷转移（ICT）状态混合，外围的叔氨基取代基（供体）诱导了新的竞争性荧光和系统间交叉竞争弛豫途径。带有一个N，N-二乙氨基取代基（n = 1，m = 7）的6Zn的荧光量子产率和荧光寿命随着溶剂极性的增加而降低，而没有供体中心的5Zn的可观察到的荧光量子产率和荧光寿命相同（n = 0，m = 8） ）不受影响。N的质子化，6Zn中的N-二乙氨基取代基导致荧光强度的强烈增加。循环伏安数据，稳态和时间分辨发射与瞬态吸收研
• Self‐Assembled Azaphthalocyanine Dimers with Higher Fluorescence and Singlet Oxygen Quantum Yields than the Corresponding Monomers
  作者：Veronika Novakova、Petr Zimcik、Kamil Kopecky、Miroslav Miletin、Jiří Kuneš、Kamil Lang

  DOI：10.1002/ejoc.200800317

  日期：2008.7

  The dimers are formed by the coordination of the free electron pair of one diethylamino group with the central metal of the adjacent molecule. The addition of pyridine leads to monomerization and considerable quenching of fluorescence and singlet oxygen formation as a result of intramolecular photoinduced singlet electron transfer (PET). PET is efficiently inhibited in dimers; therefore, dimers have

  在这项工作中，我们描述了在非配位溶剂中形成自组装 J-二聚体的二乙氨基取代的金属氮杂酞菁。二聚体是由一个二乙氨基的自由电子对与相邻分子的中心金属配位形成的。由于分子内光诱导单线态电子转移 (PET)，吡啶的添加导致单体化和荧光的大量猝灭和单线态氧形成。PET 在二聚体中被有效抑制；因此，二聚体比相应的单体具有更高的荧光和单线态氧量子产率。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of new azaphthalocyanine dark quencher and evaluation of its quenching efficiency with different fluorophores
  作者：Kamil Kopecky、Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Radim Kučera、Petr Zimcik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.038

  日期：2011.8

  New unsymmetrical zinc azaphthalocyanine (AzaPc) was synthesized using statistical condensation of two precursors. Postsynthetic modifications led to incorporation of azide group that efficiently underwent Cu(I)-catalyzed azide/alkyne 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkyne on a solid phase. The modified solid phase was then used for synthesis of oligodeoxyribonucletides labeled with AzaPc. DNA hybridization assays confirmed high quenching efficiency (QE>96%) of zinc AzaPc quencher with six different fluorophores ranging in emission maxima from 517 nm to 701 nm (FAM, HEX, Cy3, Cy3.5, Cy5, and Cy5.5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ried, Walter; Tsiotis, Georgios, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1197 - 1200
  作者：Ried, Walter、Tsiotis, Georgios

  DOI：——

  日期：——