(E)-5-naphthalen-2-yl-pent-2-en-4-ynoic acid butyl ester | 943032-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-naphthalen-2-yl-pent-2-en-4-ynoic acid butyl ester
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yl-pent-2-en-4-ynoic acid butyl ester；butyl (E)-5-naphthalen-1-ylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 943032-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: NIPDTNZBZRNQSP-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-naphthalen-2-yl-pent-2-en-4-ynoic acid butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到5-萘-1-基-戊-2-烯-4-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyapatite-Supported Palladium-Catalyzed Efficient Synthesis of (E)-2-Alkene-4-ynecarboxylic Esters. Intense Fluorescene Emission of Selected Compounds

  摘要：

  A simple procedure for the synthesis of substituted (E)-2-alkene-4-ynecarboxylic esters has been achieved using hydroxyapatite-supported palladium as efficient catalyst surface. The catalyst is recycled, and the turnover number (TON) based on Pd is 16000. A naphthyl-substituted derivative gives very intense fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/jo800209z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-diiodovinyl)naphthalene 、 丙烯酸丁酯 在 palladium dichloride 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到(E)-5-naphthalen-2-yl-pent-2-en-4-ynoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Pd（0）纳米粒子在水中催化由vic-iiodo-（E）-烯烃合成（E）-和（Z）-2-烯烃-4-酸酯和腈的新途径。

  摘要：

  通过vic-二碘代-（E）-烯烃与丙烯酸酯和腈原位催化的简单反应，立体选择性合成（E）-和（Z）-2-烯基-4-炔酸酯和-腈的有效方法已开发出在水中制备的Pd（0）纳米粒子。丙烯酸酯的添加仅导致（E）-异构体，而从丙烯腈的反应以高立体选择性获得（Z）-异构体。钯纳米颗粒的水浆液被回收。已经提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0708121

文献信息

• A New Route to the Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkene-4-ynoates and Nitriles from <i>vic</i>-Diiodo-(<i>E</i>)-alkenes Catalyzed by Pd(0) Nanoparticles in Water
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol0708121

  日期：2007.6.1

  and (Z)-2-alkene-4-ynoates and -nitriles by a simple reaction of vic-diiodo-(E)-alkenes with acrylic esters and nitriles catalyzed by in situ prepared Pd(0) nanoparticles in water has been developed. Addition of acrylic esters leads to (E)-isomers exclusively, whereas (Z)-isomers are obtained in high stereoselectivity from reactions of acrylonitrile. The aqueous slurry of Pd nanoparticles is recycled

  通过vic-二碘代-（E）-烯烃与丙烯酸酯和腈原位催化的简单反应，立体选择性合成（E）-和（Z）-2-烯基-4-炔酸酯和-腈的有效方法已开发出在水中制备的Pd（0）纳米粒子。丙烯酸酯的添加仅导致（E）-异构体，而从丙烯腈的反应以高立体选择性获得（Z）-异构体。钯纳米颗粒的水浆液被回收。已经提出了一种可能的机制。
• Hydroxyapatite-Supported Palladium-Catalyzed Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-2-Alkene-4-ynecarboxylic Esters. Intense Fluorescene Emission of Selected Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Kalicharan Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo800209z

  日期：2008.7.1

  A simple procedure for the synthesis of substituted (E)-2-alkene-4-ynecarboxylic esters has been achieved using hydroxyapatite-supported palladium as efficient catalyst surface. The catalyst is recycled, and the turnover number (TON) based on Pd is 16000. A naphthyl-substituted derivative gives very intense fluorescence emission.