2-(4-hydroxyphenyl)-3-bromobenzo[b]thiophene | 265654-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-bromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-(3-Bromobenzo[b]thien-2-yl)phenol；4-(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)phenol
• CAS: 265654-84-0
• 化学式: C₁₄H₉BrOS
• 分子量: 305.195
• InChiKey: KDFBIIKWAQLQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  442.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-3-bromobenzo[b]thiophene 在 三乙胺 作用下， 以 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(Triisopropylsilyloxy)phenyl]-3-bromobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene compounds as antithrombotic agents and intermediates

  摘要：

  公开号：

  EP0997460B1
• 作为产物：
  描述：

  o-(4-hydroxyphenylethynyl)thioanisole 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-bromobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes

  摘要：

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.068

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06133262A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  This application relates to novel compounds of formula I (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I, and the use of the compounds of formula I as thrombin inhibitors.

  该申请涉及到式I的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于制备它们的过程和中间体，包含式I新化合物的药物配方，以及将式I化合物用作凝血酶抑制剂的用途。
• US6133262A
  申请人：——

  公开号：US6133262A

  公开（公告）日：2000-10-17
• Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.068

  日期：2007.1

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzothiophene compounds as antithrombotic agents and intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0997460B1

  公开（公告）日：2002-12-11