(2-Methyl-[1,3]dithian-2-yl)-acetaldehyde | 79092-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-Methyl-[1,3]dithian-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 79092-36-7
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: SQQISCKGGXGRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-[1,3]dithian-2-yl)-acetaldehyde 在 三甲基铝 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (3R)-3-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl[1,3]dithian-2-yl)acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以91%的产率得到(2-Methyl-[1,3]dithian-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f

文献信息

• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide based on l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Hideaki Ikishima、Yusuke Sekiguchi、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.111

  日期：2006.1

  aliphatic aldehydes, and aldehydes bearing a 1,3-dithiane moiety at the β-position, has been developed. This method was successfully applied to the synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide, an oviposition attractant pheromone of the female Culex mosquito.

  已经开发出一种方便的方法，该方法使用直链脂族醛的合成子和在β位带有1，3-二噻吩部分的醛来进行脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。该方法已成功应用于雌性库蚊蚊子的产卵引诱剂（-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基十六烷化物的合成。
• Total synthesis of the 1-carbapen-2-en and 1-carbacepha-1,3-diene systems
  作者：Michael W. Foxton、Robert C. Nearman、Christopher E. Newall、Peter Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92943-0

  日期：1981.1
• A general synthesis of homochiral β-hydroxy N-acetylcysteamine thioesters
  作者：Christine Le Sann、Thomas J. Simpson、David I. Smith、Paul Watts、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00657-7

  日期：1999.5

  A convenient and efficient route for the enantioselective synthesis of functionalised B-hydroxy N-acetyicysteamine thioesters is described. The route allows the facile incorporation of vicinal C-13 labelling to produce intermediates required for biosynthetic studies on a wide range of polyketide metabolites, e.g. 6-MSA, monocerin, colletodiol and strobilurins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.