5-chloro-1-(4-hydroxymethylbenzyloxy)methyl-2(1H)-pyrimidinone | 88045-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-hydroxymethylbenzyloxy)methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[4-(Hydroxymethyl)benzyloxy]methyl-5-chloropyrimidin-2-one；5-chloro-1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxymethyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 88045-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: ZDDIVRRAMUUTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(Tetrahydropyran-2-yloxymethyl)benzyloxy]methyl-5-chloropyrimidin-2-on 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以obtained in 60% yield的产率得到5-chloro-1-(4-hydroxymethylbenzyloxy)methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof

  摘要：

  通式为：##STR1##其中X代表卤素或三氟甲基；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，分别代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基或5-9成员不饱和或芳香杂环环；R.sup.4和R.sup.5中的一个或两个还可以表示芳酰基；Z代表氧原子或硫原子或其氧化物或基团NR.sup.6（其中R.sup.6如下定义或表示基团COR.sup.7，其中R.sup.7代表氢或可选择取代的芳香基、杂环基、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R代表C.sub.6-10的碳环芳基或含有5-9成员不饱和或芳香杂环环的杂环基，该环含有O、N和S中选择的一个或多个杂原子，并且可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基，所述基团可以是可选择的取代基；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。

  公开号：

  US04539324A1

文献信息

• Syntheses and Studies of Metaphase-Arresting Pyrimidinones.
  作者：Tore Benneche、Gunnar Keilen、Gunnar Hagelin、Reidar Oftebro、Kjell Undheim、Nils Åge Frøystein、George W. Francis、Britt Karlsson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-0177

  日期：——

  Methods are described for the syntheses of chloromethyl hydroxyalkylphenyl and benzyl ethers, and for the synthesis of bromomethyl phenyl ketone analogs. The hydroxy groups were protected as acetates. The halogenomethyl derivatives have been used for N-alkylation of 5-chloro-2(1H)-pyrimidinone. The acetyl groups in the products were removed by aminolysis or by enzymatic (pig liver esterase) hydrolysis

  描述了用于合成氯甲基羟烷基苯基和苄基醚以及用于合成溴甲基苯基酮类似物的方法。羟基被保护为乙酸酯。卤代甲基衍生物已用于5-氯-2（1H）-嘧啶酮的N-烷基化。产物中的乙酰基通过氨解或酶促（猪肝酯酶）水解除去。羟基衍生物由于聚合反应而在化学上不稳定。与亚硫酸氢钠形成加合物（1：1）提高了稳定性。产物是中期细胞周期的特异性抑制剂。体外数据是从培养的Chang肝细胞中筛选得出的。
• BENNECHE, TORE;GEILEN, GUNNAR;HAGELIN, GUNNAR;OFTEBRO, REIDAR;UNDHEIM, KJ+, ACTA CHEM. SCAND. , 45,(1991) N, C. 177-185
  作者：BENNECHE, TORE、GEILEN, GUNNAR、HAGELIN, GUNNAR、OFTEBRO, REIDAR、UNDHEIM, KJ+

  DOI：——

  日期：——
• US4539324A
  申请人：——

  公开号：US4539324A

  公开（公告）日：1985-09-03
• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04539324A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents halogen or trifluoromethyl; R.sup.1 and R.sup.2, independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring; one or both of R.sup.4 and R.sup.5 may also represent aroyl groups; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom or oxide thereof or a group NR.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.7 in which R.sup.7 represents hydrogen or optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; and R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups said groups being optionally substituted; and where acid or basic groups are present, the salts thereof are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式化合物：##STR1## 其中 X 代表卤素或三氟甲基；R.sup.1 和 R.sup.2，独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16 芳基烷基或 C.sub.6-10 芳基或一个 5-9 成员的不饱和或芳香杂环；R.sup.4 和 R.sup.5 中的一个或两个也可以代表芳酰基；Z 代表氧原子或硫原子或其氧化物或一个基团 NR.sup.6（其中 R.sup.6 如下文中对 R 定义或代表基团 COR.sup.7，其中 R.sup.7 代表氢或可选择取代的芳基、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R 代表 C.sub.6-10 碳环芳基或含有 5-9 成员不饱和或芳香杂环的杂环基，该环包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可选择携带一个融合环，该碳环芳基或杂环基可携带一个或多个 C.sub.1-4 烷基或苯基，所述基团可选择取代；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。本发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。