4-methyl-N-(o-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 74821-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methyl-N-(o-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 74821-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD22245934
• 分子量: 254.356
• InChiKey: GJBJLCISLWGPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(o-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine 在 磺酰氯 、 硝基苯 作用下， 生成 (6-chloro-4-methyl-benzothiazol-2-yl)-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1-amino-arylene thiazoles and their production

  摘要：

  公开号：

  US01984885A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异硫氰酸酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-methyl-N-(o-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d

文献信息

• Etude de la fragmentation par impact électronique de dérivés du benzothiazole
  作者：Saturnin Claude、Raffaele Tabacchi、Laurent Due、Rudolf Fuchs、Karl-Josef Boosen

  DOI：10.1002/hlca.19800630318

  日期：1980.4.23

  Study of Electron-Impact Fragmentation of Benzothiazole Derivatives

  苯并噻唑衍生物的电子碰撞裂解研究
• A metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles through aminyl radical addition to aryl isothiocyanates
  作者：Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc04394a

  日期：——

  A convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles, starting from aryl isothiocyanates and formamides under metal-free conditions, is described.

  描述了在无金属条件下从芳基异硫氰酸酯和甲酰胺开始的2-氨基苯并噻唑的方便合成。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• Polymer-Supported Tribromide as a New Solid Phase and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2-(<i>N</i>-Arylamino)benzothiazoles Under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1002/jhet.1928

  日期：2015.1

  The solid‐phase synthesis of 2‐(N‐arylamino)benzothiazoles is achieved by reacting substituted thioureas with polymer‐supported tribromide. A series of 2‐(N‐aryl)aminobenzothiazoles is prepared in high yields under microwave irradiation. The method has several advantages such as short reaction time, good yields, and environmentally benign procedure. Moreover, the catalyst could be recovered conventionally

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑的固相合成是通过使取代的硫脲与聚合物支撑的三溴化物反应来实现的。在微波辐射下高产率地制备了一系列2-（N-芳基）氨基苯并噻唑。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高以及对环境有益的方法。而且，该催化剂可按常规方法回收并至少重复使用四次而不会损失活性。因此，根据绿色化学惯例合成一些2-（N-芳基氨基）苯并噻唑将是非常令人感兴趣的。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>2‐Aminobenzothiazoles</scp> via <scp>I₂‐Catalyzed</scp> Tandem Cyclization Reaction of Amines and Carbon Disulfide
  作者：Ting Chen、Wei Feng、Ruitong Yang、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300610

  日期：2024.4.15

  A convenient approach for the construction of 2-aminobenzothiazoles via I2-catalyzed tandem cyclization reaction of amines and carbon disulfide has been developed. The present approach starts from simple and readily available starting materials, affording a series of 2-aminobenzothiazoles in up to 89% yields under metal-free conditions. In this work, C—H/N—H functionalization was achieved and multiple

  开发了一种通过 I 2催化胺和二硫化碳的串联环化反应构建 2-氨基苯并噻唑的简便方法。本方法从简单且易于获得的起始原料开始，在无金属条件下以高达 89% 的产率提供一系列 2-氨基苯并噻唑。在这项工作中，实现了C—H/N—H功能化，并在一锅中成功构建了多个C-杂键。