(3β,20R)-20-hydroxypregn-5-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-arabinopyranoside | 1298089-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,20R)-20-hydroxypregn-5-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-(20R)-pregnan-5-ene-3β,20-diol；(20R)-O-(3)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-pregn-5-ene-3β,20-diol；(20R)-O-(3)-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-3β,20-diol
• CAS: 1298089-16-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₁₁
• 分子量: 612.758
• InChiKey: JPZLAOSRVYIJDT-XEFHATHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20R)-20-hydroxypregn-5-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-arabinopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  鸦胆子树中新的孕烷糖苷及其拒食活性

  摘要：

  三种新的孕烷苷，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol (1), 3-O- α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(20R)-pregn从叶子中分离出-5-烯-3β,20-二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 以及四种已知化合物 4-7和爪哇布鲁斯的茎。它们的结构是通过对 1D 和 2D NMR 光谱数据的详细分析来确定的。测试了从鸦胆子树中分离的所有化合物对菜青虫幼虫的拒食活性。化合物 1、3 和 5 在孵育 72 小时后表现出显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000035

文献信息

• One new pregnane glycoside from the seeds of cultivated Brucea javanica
  作者：Jie-Qing Liu、Cui-Fang Wang、Xing-Yao Li、Jian-Chao Chen、Yan Li、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1007/s12272-011-0809-5

  日期：2011.8

  A new pregnane glycoside, named (20R)-O-(3)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-3β,20-diol (1), and seven known compounds, brusatol (2), bruceine B (3), bruceine D (4), yadanziolide A (5), bruceine E (6), yadanzioside G (7), and yadanzioside B (8), were isolated from the cultivated dry seeds of Brucea javanica. The structure of 1 was elucidated on the basis of 1D- and 2D-NMR spectroscopic

  一种新的孕烷糖苷，名为 (20R)-O-(3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-pregn-5-en-3β,20-diol (1)，和七种已知化合物，布鲁沙醇 (2)、布鲁斯因 B (3)、布鲁斯因 D (4)、亚丹齐内酯 A (5)、布鲁斯因 E (6)、亚丹齐苷 G (7) 和亚丹齐苷 B (8)，从栽培爪哇布鲁斯的干种子。1 的结构是在 1D-和 2D-​​NMR 光谱分析的基础上阐明的。还测试了它们对肿瘤细胞的抑制作用。化合物 1 对 HL-60、SMMC-7721、A-549 和 MCF-7 肿瘤细胞有轻微的活性。化合物 2 和 3 显示出对所有测试细胞的显着抑制活性。这些结果表明，人工栽培的爪哇草可以替代野生植物作为抗肿瘤植物资源。