(S)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride | 1005341-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride
• 英文别名: (S)-rimantadine hydrochloride；(S)-rimantadine；(1S)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-amine hydrochloride；(1S)-1-(1-adamantyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1005341-54-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N*ClH
• mdl: MFCD22628399
• 分子量: 215.766
• InChiKey: OZBDFBJXRJWNAV-CPYWBCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride 在 Isolute SPE SCX-2 作用下， 生成 (1S)-1-(金刚烷-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d

文献信息

• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines<i>vs. N-tert</i>-butylsulfinylimines in the stereoselective synthesis of sterically hindered amines: an improved synthesis of enantiopure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-rimantadine and the trifluoromethylated analogues
  作者：Nazaret Moreno、Rocío Recio、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/c9ob02241d

  日期：——

  An improved fully stereoselective synthesis of both enantiomers of rimantadine and its trifluoromethylated analogues has been developed, using N-isopropylsulfinylimines as a starting chiral material, proving the superiority of the isopropyl group as a chiral inducer over the tert-butyl group in the case of hindered N-sulfinylimines.

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。