(1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol | 331268-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol
• 英文别名: (2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 331268-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: JZUXIWTZLQRMNM-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以87%的产率得到(R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New, highly efficient syntheses of rac-, (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone have been synthesised from chiral p-benzoquinone equivalents through very short and simple sequences in good overall yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00451-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型核苷类似物的合成

  摘要：

  在最初的蛋白质-配体对接研究的基础上，已经构建了一种基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型碳环核苷类似物，这是一种新型的假糖模式，已被视为抗HSV药物。从1，4-环己二酮开始，已经有效地完成了一系列掺入不同核碱基的这些化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01413

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。