(2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol | 214892-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 214892-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: MKNFBDVDZLVJCL-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃拒食剂的合成。第6部分：关键的脱钙中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00132-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃拒食剂的合成。第6部分：关键的脱钙中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00132-0

文献信息

• From p-benzoquinone to cyclohexane chirons: first asymmetric synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide
  作者：Felix Busqué、Mariona Cantó、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00357-4

  日期：2003.7

  Starting from a common, easily available, enantiopure monoketal of p-benzoquinone, the synthesis of a large number of cyclohexane chirons has been achieved. The first synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide has been performed from one of these new building blocks. The wide variety of functional groups of this series of chirons makes them useful for subsequent synthetic processes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• From p-benzoquinone to useful chiral cyclohexane building blocks
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00557-2

  日期：2001.12

  A straightforward and efficient access to 12 new cyclohexane chirons from an easily available enantiopure monoketal of p-benzoquinone is described. These chirons possess a variety of functional groups which render them useful for further synthetic elaboration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.