2-ethyl-2-phthalimido-butyric acid | 95750-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phthalimido-butyric acid
• 英文别名: 2-Aethyl-2-phthalimido-buttersaeure；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylbutanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylbutanoic acid
• CAS: 95750-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: DJIJHIMORPWCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phthalimido-butyric acid 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 3,3-diethyl-9b-phenyl-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Freytag, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-氨基-2-乙基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到2-ethyl-2-phthalimido-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的立体选择性γ-C-H键键渗法普遍获得修饰的α-氨基酸

  摘要：

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007899

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Oligopeptides via γ- and δ-Selective Hydrogen Atom Transfer Enabled by the <i>N</i>-Chloropeptide Strategy
  作者：Takeshi Nanjo、Ayaka Matsumoto、Takuma Oshita、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.3c06931

  日期：2023.8.30

  site-selective C(sp3)–H chlorination of oligopeptides based on an N-chloropeptide strategy. N-chloropeptides, which are easily prepared from the corresponding native oligopeptides, are smoothly degraded in the presence of an appropriate copper catalyst, and a subsequent 1,5-hydrogen atom transfer affords γ- or δ-chlorinated peptides in excellent yield. A wide variety of amino acid residues can thus be site-selectively

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。
• A New Series of Anticonvulsant Drugs: Branched-Chain α-Aminoacetamides
  作者：SIDNEY D. UPHAM、OTIS C. DERMER

  DOI：10.1021/jo01358a022

  日期：1957.7
• Process of phthaloylation amino acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02783245A1

  公开（公告）日：1957-02-26
• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Freytag, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 651
  作者：Freytag

  DOI：——

  日期：——