3-methyl-2-trimethylsilyloxypent-1-ene | 83511-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-trimethylsilyloxypent-1-ene
• 英文别名: Trimethyl(3-methylpent-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 83511-79-9
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: UZTUOWIBXNFBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-trimethylsilyloxypent-1-ene 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 双氧水 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-methyl-5-(1-methylpropyl)pyrazin-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基-2-戊酮 在 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-methyl-2-trimethylsilyloxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• Regioselective arylation of silyl enol ethers of methyl ketones with aryl bromides
  作者：Isao Kuwajima、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja00388a083

  日期：1982.12
• Matano, Yoshihiro; Azuma, Nagao; Suzuki, Hitomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1739 - 1748
  作者：Matano, Yoshihiro、Azuma, Nagao、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• Matano Yoshihiro, Azuma Nagao, Suzuki Hitomi, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1739-1747
  作者：Matano Yoshihiro, Azuma Nagao, Suzuki Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• KUWAJIMA, ISAO;URABE, HIROKAZU, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6831-6833
  作者：KUWAJIMA, ISAO、URABE, HIROKAZU

  DOI：——

  日期：——
• PRIETO, J. ANTONIO;SUAREZ, JUAN;LARSON, GERALD L., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, 253-257
  作者：PRIETO, J. ANTONIO、SUAREZ, JUAN、LARSON, GERALD L.

  DOI：——

  日期：——