(-)-(1R,2R,4S,2'S)-1-(3-methylbutyl)-5-norbornene-2,2'-sultone | 146606-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S,2'S)-1-(3-methylbutyl)-5-norbornene-2,2'-sultone
• 英文别名: (1R,3S,6R,8S)-3-propan-2-yl-4-oxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide；(1R,3S,6R,8S)-3-propan-2-yl-4-oxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide
• CAS: 146606-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: JJPDMHUDNPOHCM-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S,2'S)-1-(3-methylbutyl)-5-norbornene-2,2'-sultone 在 正丁基锂 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R^*,4S^*,2'S^*)-1-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-5-norbornen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氯 、 (S)-1-Cyclopenta-1,3-dienyl-3-methyl-butan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(-)-(1R,2R,4S,2'S)-1-(3-methylbutyl)-5-norbornene-2,2'-sultone
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2

文献信息

• Desulfurization of sultones with simultaneous methylenation
  作者：Peter Metz、Dieter Seng、Bernd Plietker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00728-9

  日期：1996.5

  is achieved by alkylation of 2 with (iodomethyl)trimethylsilane and subsequent treatment of the resultant products 7 with tetra-n-butylammonium fluoride. Application of this two-step procedure to sultone 8 leads to 1,3-diene 10, an intermediate for the synthesis of the highly oxygenated 1,10-seco-eudesmanolides eriolanin and eriolangin.

  通过用（碘甲基）三甲基硅烷将2烷基化并随后用氟化四正丁基铵处理所得产物7，来实现δ-内酯2的脱硫并同时形成环外烯烃。这两个步骤的过程中的应用，以磺内酯8所导致-1,3-二烯10，中间为的高度氧化的1,10-合成开环-eudesmanolides eriolanin和eriolangin。
• Synthesis of Highly Substituted Methylenecyclohexenes Using New Domino Reactions with Sultones
  作者：Bernd Plietker、Dieter Seng、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3669::aid-ejoc3669>3.0.co;2-s

  日期：2001.10
• Intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates derived from hydroxyalkyl substituted 1,3-dienes and oxidative desulfurization of the resultant sultones
  作者：Peter Metz、Michael Fleischer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00969-2

  日期：1995.1

  Vinylsulfonates prepared from hydroxyalkyl substituted cycloalka-1,3-dienes and acyclic 1,3-dienes by esterification with vinylsulfonyl chloride cycloadd to δ-sultones at temperatures ranging from 0 °C to reflux in toluene. High diastereoselectivity is observed for substrates 2 featuring a cyclic 1,3-diene moiety, whereas a substituent R2 larger than hydrogen is necessary to achieve good to excellent

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。