5-amino-2,2':5',2''-terthiophene | 128327-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-amino-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-amino-2,2':5',2''-terthiophene；[2,2a(2):5a(2),2a(2)a(2)-Terthiophen]-5-amine；5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-amine
• CAS: 128327-65-1
• 化学式: C₁₂H₉NS₃
• 分子量: 263.408
• InChiKey: AVGLKATZKMPHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-[2,2';5'2"]terthiophene 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-amino-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮电还原在表面接枝低聚噻吩：迈向具有明确金属/低聚物界面的超薄结的一步

  摘要：

  首次研究了使用无苯基的杂芳族化合物通过重氮电还原对电极材料进行功能化。原位生成的 2-氨基三联苯重氮阳离子的电化学还原用超薄有机层涂覆电极（玻璃碳（GC）、金或铂），通过 X 射线光电子能谱（XPS）显示沉积在金上的三联噻吩或低聚噻吩。该涂层在接近溶液中三噻吩的电位时具有电活性。在存在各种可逆氧化还原对的情况下，改性 GC 电极的电化学响应表明，附着层充当导电开关。当标准氧化还原电位低于 0.5 V/SCE 时，它表现为电子转移的屏障；在这种情况下，观察到类似二极管的行为。然而，对于更多氧化性氧化还原探针，该层可以被认为是透明的并且没有观察到阻挡效应。沉积在铂超微电极 (UME) 上的层的行为类似于在大型 GC 电极上获得的层。可以使用这种可电切换的改性铂 UME 进行扫描电化学显微镜 (SECM)，它可以作为竞争性氧化还原交换途径的过滤器。

  DOI：

  10.1021/ja9047009

文献信息

• Soucy-Breau, Chantal; MacEachern, Anita; Leitch, Leonard C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 411 - 416
  作者：Soucy-Breau, Chantal、MacEachern, Anita、Leitch, Leonard C.、Arnason, Thor、Morand, Peter

  DOI：——

  日期：——
• SOUCY-BREAU, CHANTAL;EACHERN, ANITA MAC;LEITCH, LEONARD C.;ARNASON, THOR;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 411-416
  作者：SOUCY-BREAU, CHANTAL、EACHERN, ANITA MAC、LEITCH, LEONARD C.、ARNASON, THOR、+

  DOI：——

  日期：——
• US8119392B2
  申请人：——

  公开号：US8119392B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009047104A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• Grafting Oligothiophenes on Surfaces by Diazonium Electroreduction: A Step toward Ultrathin Junction with Well-Defined Metal/Oligomer Interface
  作者：Verena Stockhausen、Jalal Ghilane、Pascal Martin、Gaelle Trippé-Allard、Hyacinthe Randriamahazaka、Jean-Christophe Lacroix

  DOI：10.1021/ja9047009

  日期：2009.10.21

  functionalization of electrode materials through diazonium electroreduction using a heteroaromatic compound, without phenyl groups, has been investigated for the first time. The electrochemical reduction of 2-aminoterthiophenyldiazonium cation, generated in situ, coats the electrode (glassy carbon (GC), gold or platinum) with an ultrathin organic layer, shown by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS)

  首次研究了使用无苯基的杂芳族化合物通过重氮电还原对电极材料进行功能化。原位生成的 2-氨基三联苯重氮阳离子的电化学还原用超薄有机层涂覆电极（玻璃碳（GC）、金或铂），通过 X 射线光电子能谱（XPS）显示沉积在金上的三联噻吩或低聚噻吩。该涂层在接近溶液中三噻吩的电位时具有电活性。在存在各种可逆氧化还原对的情况下，改性 GC 电极的电化学响应表明，附着层充当导电开关。当标准氧化还原电位低于 0.5 V/SCE 时，它表现为电子转移的屏障；在这种情况下，观察到类似二极管的行为。然而，对于更多氧化性氧化还原探针，该层可以被认为是透明的并且没有观察到阻挡效应。沉积在铂超微电极 (UME) 上的层的行为类似于在大型 GC 电极上获得的层。可以使用这种可电切换的改性铂 UME 进行扫描电化学显微镜 (SECM)，它可以作为竞争性氧化还原交换途径的过滤器。