2-乙酰基-4(3H)-喹唑啉酮 | 17244-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-乙酰基-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 2-乙酰基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-acetylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-acetyl-4(3H)-quinazolinone；2-Acetyl-3H-chinazolon-(4)；2-Acetyl-4(3H)-quinazolinone；2-acetyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17244-28-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WBCWEMVXRHQIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4(3H)-喹唑啉酮 在 C₆H₁₃NMe₃Br 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-2,3-dihydro-13b-methylthiazolo[2',3'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-5,8(6H,13bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiroquinazoline Support Studies:  New Cascade Reactions Based on the Morin Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990147c
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-乙酰基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406

文献信息

• Synthesis and evaluation of chalcone analogues containing a 4-oxoquinazolin-2-yl group as potential anti-tumor agents
  作者：Xue Han、Bin Peng、Bei-Bei Xiao、Sheng-Li Cao、Chao-Rui Yang、Wen-Zhu Wang、Fu-Cheng Wang、Hong-Yun Li、Xiao-Li Yuan、Ruifeng Shi、Ji Liao、Hailong Wang、Jing Li、Xingzhi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.034

  日期：2019.1

  cytotoxic than compounds 6a−s (in which 4-oxoquinazolin-2-yl group functioned as the A-ring), based on their IC50 values to inhibit proliferation. Compound 3f was found as the most potent among 38 analogues and the mechanism of its cytotoxicity was investigated. Flow cytometry indicated that HCT-116 cells treated with compound 3f resulted in a dose-dependent accumulation of cells in the sub-G1 phase

  查尔酮基序可以在有助于基本生物学过程的许多分子中找到，并且许多含查尔酮的化合物都表现出有效的抗癌活性。在这里，我们将查尔酮B环或A环替换为4-氧代喹唑啉-2-基，合成了两个查尔酮类似物系列（3a-s和6a-s），然后评估了它们对人的细胞毒活性大肠HCT-116和乳腺癌MCF-7细胞系。化合物3a-s（其中4-氧代喹唑啉-2-基充当B环）比化合物6a-s（其中4-氧杂喹唑啉-2-基充当A环）具有更高的细胞毒性。，基于其抑制增殖的IC 50值。化合物3f在38种类似物中，发现其被发现是最有效的，并研究了其细胞毒性的机理。流式细胞术表明，用化合物3f处理的HCT-116细胞导致sub-G1期细胞的剂量依赖性积累，这是凋亡细胞的代表。随后的分析（包括膜联蛋白V-FITC / PI，AO-EB，MitoSOX™Red和JC-1染色）证实3f暴露诱导HCT-116细胞凋亡。免疫印迹分析表明，细胞暴露于
• Synthesis and biofilm inhibition studies of 2-(2-amino-6-arylpyrimidin-4-yl)quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Sivappa Rasapalli、Zachary F. Murphy、Vamshikrishna Reddy Sammeta、James A. Golen、Alexander W. Weig、Roberta J. Melander、Christian Melander、Prathyushakrishna Macha、Milana C. Vasudev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127550

  日期：2020.12

  Synthesis of novel 4(3H)-quinazolinonyl aminopyrimidine derivatives has been achieved via quinazolinonyl enones which in turn were obtained from 2-acyl-4(3H)-quinazolinone. They have been assayed for biofilm inhibition against Gram-positive (methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)) and Gram-negative bacteria (Acinetobacter baumannii). The analogues with 2,4,6-trimethoxy phenyl, 4-methylthio

  通过喹唑啉酮烯酮合成了新型 4(3 H )-喹唑啉酮基氨基嘧啶衍生物，而喹唑啉酮烯酮又从 2-酰基-4(3 H )-喹唑啉酮获得。已对它们进行了针对革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)）和革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌）的生物膜抑制试验。具有 2,4,6-三甲氧基苯基、4-甲硫基苯基和 3-溴苯基取代基的类似物（5h、5j和5k）已被证明可以有效抑制 MRSA 中的生物膜形成，IC 50值为 20.7–22.4 μM） 。类似物5h和5j在体外人体细胞中显示出低毒性，可以作为先导化合物进行进一步研究。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。
• Synthesis of Chrysogine, a Metabolite of Penicillium chrysogenum and some related 2-substituted 4-(3H)-Quinazolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86694-1

  日期：1990.1

  Syntheses of both enantiomers of chrysogine, 2-(α-hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone, 1 from 2-ammobenzamide are reported. Thus reaction of 2-aminobenzamide and optically active α-acetoxypropionyl chloride gave 9, which upon saponification and cyclization induced by aqueous sodium carbonate at room temperature gave chrysogine. The enantiomeric purity of 1 was determined by NMR. Inversion of (-)-(S)-1

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。
• 含4-氧代喹唑啉-2-基的查耳酮类似物及其制 备方法和用途
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN105503745B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了通式(I)所示的含4‑氧代喹唑啉‑2‑基的查耳酮类似物，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物对人乳腺癌(MFC‑7)、人结肠癌(HCT‑116)细胞的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。

表征谱图