(1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-3-(hydroxyl-methyl)-7-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinolin-6-ol | 1218781-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-3-(hydroxyl-methyl)-7-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinolin-6-ol
• 英文别名: (1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 1218781-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: VWANBODAHLYZPJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 1,1-二氯甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， -30.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-3-(hydroxyl-methyl)-7-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinolin-6-ol 、 (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-3-(hydroxyl-methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035

文献信息

• Total synthesis of (–)-MY 336a from L-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wen Fang Dong、Wei Liu、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.248

  日期：——

  Using L-tyrosine as a chiral starting material, we developed an efficient synthetic route to (–)-MY 336a. A key step in the sequence is a highly regio- and diastereoselective intermolecular Pictet-Spengler cyclization reaction between amino alcohol and benzyloxyacetaldehyde. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  使用L-酪氨酸作为手性原料，我们开发了一种高效的合成路线，合成（-）-MY 336a。序列中的关键步骤是氨基醇与氨基之间的高度区域选择性和非对映选择性的分子间Pictet-Spengler环化反应苄氧基乙醛。J.杂环化​​学。（2010）。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Jorunnamycins A and C and (−)-Jorumycin from <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/np400538q

  日期：2013.9.27

  to these important antitumor alkaloids with high yields: (−)-jorunnamycin A, as a common precursor to other renieramycin-type alkaloids and their analogues, is obtained with 18.1% overall yield from l-tyrosine.

  通过一种新的收敛方法合成了三种瑞尼霉素型抗肿瘤生物碱（-）-香run霉素A（1）和C（2）和（-）-jorumycin（3），该方法具有高度区域选择性和立体选择性Pictet- Spengler环化反应将异喹啉和三取代的苯丙氨醇伴侣偶联。这种合成策略使人们可以经济高效地获得这些重要的抗生物碱生物碱：（-）-柔润霉素A作为其他雷尼霉素类生物碱及其类似物的常见前体，可从1-酪氨酸中获得18.1％的总收率。