(E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylene-oct-6-enenitrile | 201670-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylene-oct-6-enenitrile
• 英文别名: (E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enenitrile
• CAS: 201670-49-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂Si
• 分子量: 419.639
• InChiKey: ARLISLKAQGUPCL-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylene-oct-6-enenitrile 在 aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 氯甲酸乙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (E,E)-tricyclohexaprenol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 409.25h， 生成 (E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylene-oct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5

文献信息

• A new synthesis of (E,E)-tricyclohexaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60879-1

  日期：1992.11

  (EE)-Tricyclohexaprenol has been synthesized by addition of the isocopal- 12-en- 15-yl radical to a 3-hydroxy-2-methylene alkenenitrile, stereoselective elimination of acetic acid from the acetylated adducts, and reduction of the cyano group into a methyl via the corresponding amine.

  ('$E,E$)-三环己烷前体通过添加等离子-12-烯-15-基自由基到酸化的3-羟基-2-乙基烯腈中间体，继而通过具有选择性的酸气消除和还原反应生成。这一过程首先生成对应的酸化产物，分子结构的消除反应使终产物中的硝基团被相应的胺还原为甲基。
• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。