methyl 4'-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate | 17103-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: 4'-Nitro-biphenyl-2-carbonsaeure-methylester；4'-Nitro-biphenyl-carbonsaeure-(2)-methylester；Methyl-4'-nitrobiphenyl-2-carboxylat；4'-Nitro-diphenylcarbonsaeuremethylester；4'-nitro(1,1'-biphenyl)-2-carboxylic acid methyl ester；4'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；4'-Nitro-biphenyl-3-carbonsaeuremethylester；Methyl 2-(4-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 17103-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: CYBLJNYBCGAOFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  197-200 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 钯 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-Amino-biphenyl-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazolines as angiotensin II antagonists

  摘要：

  公开了一般式I的化合物：##STR1##其中A为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; Z为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; X为H、NR .sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；Y为NR.sup.13、NR.sup.13 CR.sup.12 R.sup.14、CR.sup.12 R.sup.14 NR.sup.13；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.11、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.7、R.sup.8为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.5为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、H、--CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、--OH、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9、R.sup.10为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基；R.sup.11为H、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基；R.sup.12、R.sup.14为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；R.sup.13为H、OR.sup.11、烷基、全氟烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；其中烷基定义为1-8个碳原子，支链或直链；全氟烷基定义为1-6个碳原子；芳基烷基定义为7-12个碳原子或7-12个碳原子取代氟、溴或氯，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05187168A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-硝基苯基)苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 methyl 4'-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  110.均质芳族取代。第二十一部分。苯并三卤化物的芳基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000554

文献信息

• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Their Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctional Biaryls
  作者：Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1993.469

  日期：1993.3

  Arylzinc compounds containing electron-withdrawing groups such as CO2CH3, CON(CH3)2, CN, Br, Cl, or CF3 at ortho position were prepared readily by the ultrasound-promoted reaction of aryl iodides with zinc powder, which were applied to palladium(0)-catalyzed cross-coupling with aryl halides to afford unsymmetrical and multifunctional biaryls in good yields.

  含有电子吸引基团（如 CO2 、CON(CH3)2、CN、Br、Cl 或 CF3）在邻位的芳基锌化合物，通过超声促进的芳基碘化物与锌粉的反应容易制备，随后用于钯(0)催化的交叉偶联反应，与芳基卤化物反应，得到不对称且多功能的双芳基化合物，产率良好。
• Pd/NHC catalyzed reduction and coupling of nitroaromatics for the synthesis of diarylamines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Xuejie Wang、Linjie Yang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/d4ra00921e

  日期：——

  Herein, we report a one-pot approach to diarylamines through the reductive homocoupling of nitroaromatics, employing triethylsilane as the reducing agent and Pd/NHC as the catalyst. This method enables nitroaromatics to serve both as electrophilic reagents and as precursors of nucleophilic reagents, allowing for the direct preparation of diarylamines without the need to isolate aromatic primary amines

  在此，我们报道了一种通过硝基芳族化合物的还原自偶联制备二芳基胺的一锅法，采用三乙基硅烷作为还原剂，Pd/NHC作为催化剂。该方法使硝基芳族化合物既可以用作亲电试剂，也可以用作亲核试剂的前体，从而可以直接制备二芳基胺，而无需分离芳香族伯胺。
• Free Radical Aromatic Substitution. IV. The Reaction of Acyl Peroxides with Benzotrihalides¹
  作者：Ralph L. Dannley、Marvin Sternfeld

  DOI：10.1021/ja01647a009

  日期：1954.9
• Makarowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1452,1457; engl. Ausg. S. 1399, 1404
  作者：Makarowa et al.

  DOI：——

  日期：——