4-dodecyl-1,3-dioxolan-2-one | 152463-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dodecyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 152463-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: FPDBQIXHAHEZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecyl-1,3-dioxolan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₁₆H₁₈BrCoINO₂ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1,2-十四碳二醇
  参考文献：
  名称：

  明确定义的Cp * Co（III）催化的碳酸盐和聚碳酸酯加氢

  摘要：

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001490
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 cobalt(II) chloride 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-dodecyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclic organic carbonates were prepared from epoxides (derivatives of C-3-C-16 olefins, C-4 and C-8 dienes, styrene; epichlorohydrin) in the presence of a catalytic system consisting of CoCl2 . 6H(2)O and dimethylformamide.

  DOI：

  10.1023/a:1026054529816

文献信息

• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Direct oxidative carboxylation of terminal olefins to cyclic carbonates by tungstate assisted-tandem catalysis
  作者：Roberto Calmanti、Maurizio Selva、Alvise Perosa

  DOI：10.1039/d1gc02603h

  日期：——

  Tungstate catalysts are well established for olefin epoxidation reactions, while their catalytic activity for CO2 insertion in epoxides is a more recent discovery. This dual reactivity of tungstate prompted the present development of a catalytic tandem process for the direct conversion of olefins into the corresponding cyclic organic carbonates (COCs). Each of the two steps was studied in the presence

  钨酸盐催化剂在烯烃环氧化反应中得到很好的证实，而它们对环氧化物中CO 2插入的催化活性是最近的发现。钨酸盐的这种双重反应性促进了目前将烯烃直接转化为相应的环状有机碳酸酯 (COC) 的催化串联工艺的发展。在钨酸铵离子液体催化剂 - [N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] -存在下研究了两个步骤中的每一个，该催化剂通过从甲基碳酸铵离子液体开始的良性程序获得。催化环氧化第一步以 1-癸烯为模型底物进行优化，使用 H 2 O 2作为良性氧化剂，[N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] 作为催化剂，磷酸作为促进剂，提供定量转化，对氧化癸烯的选择性为 92%。不幸的是，从一开始就加入 CO 2（自动串联催化）导致碳酸癸烯的产率低（<10%）。相反，在环氧化第一步完成后加入1atm CO 2和四丁基碘化铵，无需任何中间后处理（辅助串联催化），碳酸癸烯的产率为94%。该协议可以放大到 10 克的规模。对于具有不同烷基链长度（C
• Robust porphyrin catalysts immobilized on biogenous iron oxide for the repetitive conversions of epoxides and CO2 into cyclic carbonates
  作者：Tadashi Ema、Yuki Miyazaki、Tomoya Taniguchi、Jun Takada

  DOI：10.1039/c3gc41055b

  日期：——

  Metalloporphyrins were immobilized on biogenous iron oxide (BIO) produced by iron-oxidizing bacteria, Leptothrix ochracea. These organic–inorganic hybrid materials were used as immobilized catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under solvent-free conditions. ZnII porphyrin immobilized via four tetraalkylammonium bromide groups showed high catalytic activity and reusability at a catalyst loading of 0.1 mol%. The product was obtained in 99% yield after nine times reuse, and the substrate scope was broad.

  金属卟啉被固定在由铁氧化菌Leptothrix ochracea产生的生物氧化铁（BIO）上。这些有机-无机混合材料作为固定催化剂，用于在无溶剂条件下通过环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸盐。通过四个四烷基铵溴化物基团固定的ZnII卟啉显示出高催化活性和良好的重用性，在催化剂负载量为0.1 mol%的情况下，经过九次重复使用后，产物的产率达到了99%，而且底物范围广泛。
• Facile synthesis of crystalline viologen-based porous ionic polymers with hydrogen-bonded water for efficient catalytic CO₂ fixation under ambient conditions
  作者：Yadong Zhang、Ke Zhang、Lei Wu、Ke Liu、Rui Huang、Zhouyang Long、Minman Tong、Guojian Chen

  DOI：10.1039/c9ra09088f

  日期：——

  temperature (40 °C), while other various epoxides could be also converted into cyclic carbonates under mild conditions. Moreover, the catalyst VIP-Br could be separated easily and reused with good stability. The remarkable catalytic performance could be attributed to the synergistic effect of the enriched Br− anions and available hydrogen bond donors –OH groups coming from H-bonded water molecules.

  在这项工作中，我们报告了一系列结晶紫精基多孔离子聚合物（表示为 VIP-X，X = Cl 或 Br），它们原位形成与卤素阴离子和固有氢键水分子配对的双阳离子紫精，朝向金属-在温和条件下实现二氧化碳 (CO 2 ) 的非多相催化转化。目标 VIP-X 材料通过以下方式轻松构建4,4'-联吡啶与 4,4'-双(溴甲基)联苯 (BCBMP) 或 4,4'-双(氯甲基)联苯 (BBMBP) 单体的 Menshutkin 反应。它们的结晶和多孔结构、形态特征以及化学结构和成分通过各种先进技术得到充分表征。最佳催化剂VIP-Br在常压（1 bar）和低温（40 ℃）下CO 2与环氧氯丙烷环加成合成环状碳酸酯的收率高达99% ，同时还可以转化其他各种环氧化物在温和条件下转化为环状碳酸酯。此外，催化剂VIP-Br易于分离和重复使用，稳定性好。显着的催化性能可归因于富集 Br -的协同效应阴离子和可用的氢键供体
• Bifunctional Catalysts Based on <i>m</i> ‐Phenylene‐Bridged Porphyrin Dimer and Trimer Platforms: Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Chihiro Maeda、Tomoya Taniguchi、Kanae Ogawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.201409729

  日期：2015.1.2

  Highly active bifunctional diporphyrin and triporphyrin catalysts were synthesized through Stille coupling reactions. As compared with a porphyrin monomer, both exhibited improved catalytic activities for the reaction of CO2 with epoxides to form cyclic carbonates, because of the multiple catalytic sites which cooperatively activate the epoxide. Catalytic activities were carefully investigated by controlling

  通过Stille偶联反应合成了高活性的双功能双卟啉和三卟啉催化剂。与卟啉单体相比，由于CO 2与环氧化物反应形成环状碳酸酯，两者均显示出改善的催化活性，这是因为它们协同活化了环氧化物。通过控制温度，反应时间和催化剂负载量仔细研究了催化活性，并获得了很高的周转次数和周转频率：镁催化剂分别为220 000和46 000 h -1，而310 000和40 000 h锌催化剂分别为-1。用锌/游离碱混合diporphyrin催化剂获得的结果表明，溴- 相邻卟啉部分上的离子也起亲核试剂的作用。