2-乙酰基-5-硝基噻吩 | 39565-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-乙酰基-5-硝基噻吩
• 中文别名: 2-乙酰-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-acetyl-5-nitrothiophene
• 英文别名: 5-nitro-2-acetylthiophene；1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 39565-00-9
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• mdl: MFCD00041211
• 分子量: 171.177
• InChiKey: CMXUIQITENCDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108°C
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  OB5040000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基噻吩 在 ammonium hydroxide 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-[aryl(hetaryl)]quinoline-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758458
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-乙酰基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  生物还原性可激活的苯他汀前药缀合物，旨在靶向肿瘤缺氧

  摘要：

  多种实体瘤癌症都含有显着的缺氧区域，这为有效的抗癌药物的靶向提供了独特的挑战。生物还原性可激活前药缀合物（BAPC）代表了一种有前途的治疗干预策略。 BAPC 被设计为具有生物惰性，直到它们接触低氧张力，此时还原酶介导的裂解以肿瘤特异性方式释放母体抗癌剂。 Phenstatin 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，模仿天然产物考布他汀 A-4 的化学结构和生物活性。已经建立了含有所连接的硝基化合物的正甲基、单甲基和偕二甲基变体的芬他汀的硝基苄基、硝基咪唑、硝基呋喃基和硝基噻吩基前药的合成方法。通过化学合成制备了一系列基于苯他汀的 BAPC，并针对微管蛋白-微管蛋白系统进行了评估。在使用厌氧条件的初步研究中，偕二甲基硝基噻吩和偕二甲基硝基呋喃类似物被证明在 NADPH 细胞色素 P450 氧化还原酶存在的情况下会发生有效的酶裂解。本研究中评估的 11 种 BAPC 中的每一种都表现出与母体抗癌剂

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.093

文献信息

• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。
• Synthesis, SAR study and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides as anti-proliferative agents
  作者：Yanong D. Wang、Erick Honores、Biqi Wu、Steve Johnson、Dennis Powell、Miriam Miranda、John P. McGinnis、Carolyn Discafani、Sridhar K. Rabindran、Wendy Cheng、Girija Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.046

  日期：2009.3

  upstream activator, p53, and is associated with poor prognosis in some cancer patients. Using an isogenic pair of cell lines, HCT116 (p21+/+) and 80S14 (p21−/−), we have disclosed previously a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines that preferentially kill the p21-deficient cells. We will present the synthesis, biological activities and SAR study of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with an

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。
• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。
• New 1-Aryl-3-(4-arylpiperazin-1-yl)propane Derivatives, with Dual Action at 5-HT_1A Serotonin Receptors and Serotonin Transporter, as a New Class of Antidepressants
  作者：Javier Martínez-Esparza、Ana-M. Oficialdegui、Silvia Pérez-Silanes、Begoña Heras、Lara Orús、Juan-A. Palop、Berta Lasheras、Joan Roca、Marisa Mourelle、Ana Bosch、Juan-C. Del Castillo、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm001059j

  日期：2001.2.1

  In a search toward new and efficient antidepressants, 1-aryl-3-(4-arylpiperazin-1-yl)propane derivatives were designed, synthesized, and evaluated for 5-HT reuptake inhibition and 5-HT1A receptor antagonism. This dual pharmacological profile should lead, in principle, to a rapid and pronounced enhancement in serotoninergic neurotransmission and consequently to a more efficacious treatment of depression

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中
• Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes
  作者：Hiroshi Goda、Makoto Sato、Hirotaka Ihara、Chuichi Hirayama

  DOI：10.1055/s-1992-26245

  日期：——

  5-Substituted 2-(α-alkoxyimino)ethylthiophenes 4-8 are obtained by the reaction of 2-(α-alkoxyimino)ethylthiophenes 3 and electrophilic reagents. Hydrolysis of thiophenes 4-8 produces 5-substituted 2-acetylthiophenes 9-13, respectively. Compounds 3 are easily obtained either by the reaction of 2-acetylthiophene (1) and an O-alkylhydroxylamine or by oxidation of 1 followed by O-alkylation.

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

表征谱图