2-acetyl-5-nitrothiophene E-oxime | 98453-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-acetyl-5-nitrothiophene E-oxime
• 英文别名: 1-(5-nitro-[2]thienyl)-ethanone oxime；1-(5-Nitro-[2]thienyl)-aethanon-oxim；5-Nitro-2-acetohydroximoyl-thiophen；1-(5-Nitro-2-thienyl)ethanone oxime；(NE)-N-[1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 98453-29-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: XXGKXJQSNNFWRU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基噻吩 生成 2-acetyl-5-nitrothiophene E-oxime
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 538,547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0245835A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Novel compounds, 2-(α-alkoxyimino) ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes, 5-nitro-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(a-alkoxyiminolethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5- diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophene- sulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物 2-(α-烷氧基亚氨基)乙基噻吩易发生亲电取代反应，通过乙酰化、硝化、磺化和卤化反应可得到 5-乙酰基-2-(a-烷氧基亚氨基)乙基噻吩、5-硝基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩、5-（a-烷氧基亚氨基乙基）-2-噻吩磺酸和 5-卤代-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。 5- 乙酰基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩的水解反应容易提供一种已知化合物 2,5-二乙酰基噻吩，它是生产药物的一种重要中间体，而卤代反应则提供新化合物 5-（a-烷氧基亚氨基）乙基-2-噻吩羧酸，这种化合物的水解反应容易提供一种已知化合物 5-乙酰基-2-噻吩羧酸，它是生产药物的一种重要中间体。 5-(a-烷氧基亚氨基)乙基-2-噻吩磺酸及其盐类的水解分别提供了新型的 5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐类。 通过 2-乙酰基噻吩肟的 0-烷基化反应，或通过 2-乙酰基噻吩与 0-烷基羟胺的直接反应，可以得到新型化合物 2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。
• Fournari,P.; Chane,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 479 - 484
  作者：Fournari,P.、Chane,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Conde, Santiago; Corral, Carlos; Lissavetzky, Jaime, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 301 - 304
  作者：Conde, Santiago、Corral, Carlos、Lissavetzky, Jaime

  DOI：——

  日期：——
• US4792612A
  申请人：——

  公开号：US4792612A

  公开（公告）日：1988-12-20
• US5101049A
  申请人：——

  公开号：US5101049A

  公开（公告）日：1992-03-31