2-乙酰基-7-乙基苯并呋喃 | 59664-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙酰基-7-乙基苯并呋喃
• 英文名称: 1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 7-ethylbenzofuran-2-ylmethylketone；1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)-ethanone；2-acetyl-7-ethylbenzofuran；7-Ethylbenzofuran-2-yl-methyl-keton；1-(7-ethyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 59664-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JTUMBVQDEFOAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  159-161 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-7-乙基苯并呋喃 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-溴乙酰基-7-乙基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  对的（合成新化学-酶促方法[R和（ - ）小号）-bufuralol

  摘要：

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.002
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-乙酰基-7-乙基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  对的（合成新化学-酶促方法[R和（ - ）小号）-bufuralol

  摘要：

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。
• Effect of chemical structure of benzofuran derivatives and reaction conditions on enantioselective properties of <i>Aureobasidium pullulans</i> microorganism contained in Boni Protect antifungal agent
  作者：Renata Kołodziejska、Renata Studzińska、Agnieszka Tafelska‐Kaczmarek、Hanna Pawluk、Bartosz Stasiak、Marcin Kwit、Alina Woźniak

  DOI：10.1002/chir.23180

  日期：2020.3

  the highest selectivity. Aureobasidium pullulans microorganism is less effective in the reduction of unsymmetrical halomethyl ketones. The presence of a heteroatom in the alkyl group significantly decreases the selectivity of the process. Finally, as a result of the preferred hydride ion transfer from the dihydropyridine ring of the cofactor to the carbonyl double bond on the re side, secondary alcohols

  羰基化合物的生物有机不对称还原是生产手性醇的最重要的基本和实际反应之一。研究了在抗真菌Boni保护剂中存在的酵母样真菌金黄色葡萄球菌支链淀粉存在下，苯并呋喃衍生物的前手性酮的立体选择性生物还原。生物转化是在中等条件下在水相和两相系统中进行的，没有生物试剂的繁殖。尽管化学结构相似，但每种酮都以不同的效率和选择性被还原。这些结果的原因之一是在支链淀粉中存在一整套氧化还原酶对前手性底物结构的最小变化敏感的细胞。不对称甲基酮以最高的选择性进行了生物转化。金黄芽孢杆菌微生物在减少不对称卤代甲基酮方面不太有效。烷基中杂原子的存在显着降低了该方法的选择性。最后，如从辅因子对羰基双键的二氢吡啶环的优选氢化物离子转移的结果重新侧，所述的仲醇小号和- [R用中度到高对映选择性（55-99％）中获得的配置。
• Reactions of α-imino ketones derived from arylglyoxals with (trifluoromethyl)trimethylsilane; a new route to β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Grzegorz Mloston、Emilia Obijalska、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

  日期：2010.12

  The reactions of α-imino ketones, derived from arylglyoxals, with (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3SiMe3) in DME solution, in the presence of catalytic amount of CsF, at room temperature, yield O-silylated β-imino alcohols in the chemoselective manner. Subsequent reduction of these products with NaBH4 in ethanolic solution leads to the corresponding β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols in

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Bufuralol via Dynamic Kinetic Resolution in the Key Step
  作者：Eric V. Johnston、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo100936f

  日期：2010.7.2

  An enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via a ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) has been achieved. The synthesis starts from readily available 2-ethylphenol and provides (R)-bufuralol in high ee and a good overall yield of 31%.

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。
• The application of safe for humans and the environment Polyversum antifungal agent containing living cells of Pythium oligandrum for biotransformation of prochiral ketones
  作者：Renata Kołodziejska、Renata Studzińska、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Hanna Pawluk、Marcin Kwit、Bartosz Stasiak、Alina Woźniak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103204

  日期：2019.11

  99%/72.6%, respectively. In the presence of P. oligandrum, one of the enantiotopic hydrides of the dihydropyridine ring coenzyme is selectively transferred to a re side of the prochiral carbonyl group to give products with S configuration. This study demonstrates an inexpensive, eco-friendly approach in synthesis of optically pure benzofuran derivatives and can be an interesting alternative to organocatalysis

  本报告介绍了应用含寡聚腐霉菌的多菌抗真菌剂对苯并呋喃基-甲基酮衍生物的全细胞生物转化。前手性底物还原的立体化学通过生物转化条件（试剂浓度，碳原子来源，生物转化介质）进行了修饰。在优化条件下，注意到对映选择性过程。获得具有优异对映体纯度和高产率的仲醇。1-（苯并呋喃-2-基）乙醇，1-（7-乙基苯并呋喃-2-基）乙醇和1-（3,7-二甲基苯并呋喃-2-基）乙醇的对映体过量和转化度为99％/ 98.1 ％，94％/ 94.4％和99％/ 72.6％。在P. oligandrum的情况下，二氢吡啶环辅酶的对映氢化物中的一个被选择性地转移到一个再前手性羰基的侧，得到产品小号配置。这项研究证明了合成光学纯的苯并呋喃衍生物的一种廉价，环保的方法，并且可能是有机催化的一种有趣的替代方法。此外，由于其良好的化学性能和高度的产物分离度，该方法可用于生物技术过程。