2-乙酰基-7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 78104-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-乙酰基-7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(7-Chloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one；1-(7-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 78104-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: JYLGXYJNGDJZNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(7-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰基-7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x

文献信息

• N,N'-Bis[substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinolyl]disulfonylimides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04315935A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  Imidodisulfamide derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of an appropriately substituted tetrahydroisoquinoline and bis(chlorosulfonyl)imide in the presence of a tertiary amine.

  利用适当取代的四氢异喹啉和双(氯磺酰)亚胺在三级胺存在下的反应制备对治疗过敏症状有用的咪唑二磺酰胺衍生物。
• Method of producing alpha.sub.2 antagonism
  申请人：Smithkline Corporation

  公开号：US04352809A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Method of producing alpha.sub.2 antagonism by administering thiadiazolo- and oxadiazolotetrahydroisoquinoline compounds.

  通过给予噻二唑和氧二唑四氢异喹啉化合物的方法产生α.sub.2拮抗作用。
• Inhibiting phenylethanolamine N-methyltransferase with thiadiazolo and
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04258049A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Thiadiazolo- and oxadiazolotetrahydroisoquinoline compounds are inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase.

  Thiadiazolo-和oxadiazolotetrahydroisoquinoline化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives, process for preparing them and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0023761A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Thiadiazolo- and oxadiazolo-tetrahydroisoquinoline derivatives which are inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase which catalyzes the final step in the biosynthesis of epinephrine. The compounds of the invention can be prepared by various methods, and in general they will be administered as pharmaceutical compositions.

  噻二唑和噁二唑四氢异喹啉衍生物是苯乙醇胺 N-甲基转移酶的抑制剂，该酶催化肾上腺素生物合成的最后一步。本发明的化合物可以通过各种方法制备，一般来说，它们将作为药物组合物给药。
• Antiallergic imidodisulfamides, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0038177A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Imidodisulfamide derivatives of formula (I) in which X is hydrogen, methyl, bromo or chloro; and Y is a benzeneaminosulfonyl radical of the formula in which R is hydrogen or methyl; R1 is hydrogen, bromo, chloro, nitro, methyl, trifluoromethyl or methoxy; and R2 is hydrogen, chloro or methyl provided that when R2 is chloro, R1 is chloro, methyl or trifluoromethyl and when R2 is methyl, R1 is methyl; and alkali metal salts of said compounds, which are useful in the treatment of allergic conditions, are prepared by reaction of an appropriately substituted tetrahydroisoquinoline and bis (chlorosulfonyl) imide in the presence of a tertiary amine.

  式(I)的亚胺二磺酰胺衍生物 其中 X 是氢、甲基、溴或氯；Y 是式中的苯胺磺酰基 其中 R 是氢或甲基；R1 是氢、溴、氯、硝基、甲基、三氟甲基或甲氧基；R2 是氢、氯或甲基，但当 R2 是氯时，R1 是氯、甲基或三氟甲基；当 R2 是甲基时，R1 是甲基；所述化合物的碱金属盐可用于治疗过敏性疾病，其制备方法是：适当取代的四氢异喹啉和双（氯磺酰）亚胺在叔胺存在下反应。