diphenyl ((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate | 63000-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-diphenoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 63000-00-0
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₃P
• 分子量: 429.455
• InChiKey: PIMLGEPMMPLVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 C₃₁H₅₀N₄O₄S 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diphenyl ((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate 、 diphenyl ((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Efficient synthesis of α-aminophosphonates via one-pot reactions of aldehydes, amines, and phosphates in ionic liquid
  作者：Rahimeh Hajinasiri、Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.1002/hc.20724

  日期：2011.9

  Ionic liquids such as 1,3-dialkylimidazolium bromides make excellent solvents for synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, amines, and phosphites. The ionic liquids are successfully regenerated and reused. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:625–629, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20724

  离子液体如 1,3-二烷基咪唑溴化物是从醛、胺和亚磷酸酯合成 α-氨基膦酸酯的极好溶剂。离子液体被成功地再生和再利用。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:625–629, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20724
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Phosphorylation of Benzylamines: A Novel and Mild Pathway Towards α‐Aminophosphorus Compounds
  作者：Sosthène P.‐M. Ung、Inna Perepichka、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/hlca.202100190

  日期：2022.1

  can access those oxidized intermediates without any harsh conditions and can use molecular oxygen as a benign and sustainable oxidant. We report herein a simple protocol using visible light, phosphinylidenes and benzylamine derivatives for the synthesis of α-aminophosphorus products under aerobic conditions and using an iridium photosensitizer.

  α-氨基磷治疗靶点的传统合成通过 C=N 或 C=O 键的氢磷酸化进行，因此需要初步氧化底物。交叉脱氢偶联策略可以通过在磷酸化之前原位氧化更简单的底物来绕过这一额外的氧化步骤，但这些协议可能会因使用有毒的化学计量氧化剂而受到影响。光化学策略可以在没有任何苛刻条件的情况下获得这些氧化中间体，并且可以使用分子氧作为良性和可持续的氧化剂。我们在此报告了一个简单的协议，该协议使用可见光、亚膦和苄胺衍生物在有氧条件下合成 α-氨基磷产品并使用铱光敏剂。
• Facile synthesis of α-amino phosphonates in water by Kabachnik-Fields reaction using magnesium dodecyl sulfate
  作者：Kaori Ando、Tomoe Egami

  DOI：10.1002/hc.20689

  日期：——

  The three-component reaction of aldehydes, amines and triethyl or diphenyl phosphite was efficiently catalyzed by magnesium dodecyl sulfate at room temperature in water to give various α-amino phosphonates in high yields. The catalyst is easily available from inexpensive sodium dodecyl sulfate and magnesium bromide. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:358–362, 2011; View this article

  在室温下，十二烷基硫酸镁在水中有效催化醛、胺和亚磷酸三乙酯或二苯酯的三组分反应，以高产率得到各种α-氨基膦酸酯。该催化剂很容易从廉价的十二烷基硫酸钠和溴化镁中获得。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:358–362, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20689
• Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis
  作者：Dong‐Huang Chen、Wei‐Ting Sun、Cheng‐Jie Zhu、Guang‐Sheng Lu、Dong‐Ping Wu、Ai‐E Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202015898

  日期：2021.4.12

  and phosphonylation of secondary amides have been accomplished for the first time for the synthesis of enantioenriched chiral α‐aminonitriles and α‐aminophosphonates. The protocol is highly efficient and enantioselective, providing a novel route to the synthesis of optically active α‐functionalized amines from the simple, readily available feedstocks. In addition, the reactions are scalable and the

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。