1,3-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione | 878533-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione；1,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 878533-36-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: YHEDEADKZYYKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.4-141.3 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的区域选择性多组分顺序合成†

  摘要：

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26498f

文献信息

• Synthesis and Activity of 1,3,5-Triphenylimidazolidine-2,4-diones and 1,3,5-Triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones: Characterization of New CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists/Antagonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Caroline Charlier、Gerhard K. E. Scriba、Teresa Pizza、Pierluigi Di Pace、Paolo De Martino、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm050484f

  日期：2006.2.1

  affinity and selectivity for the human CB(1) cannabinoid receptor. A [(35)S]-GTPgammaS binding assay revealed the inverse agonist properties of the compounds at the CB(1) cannabinoid receptor. Furthermore, molecular modeling studies were conducted in order to delineate the binding mode of this series of derivatives into the CB(1) cannabinoid receptor. 1,3-Bis(4-bromophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。
• Three-Component, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Arylhydantoins
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Francesca Olimpieri

  DOI：10.1055/s-0028-1087352

  日期：2008.12

  Reaction of carbodiimides with α-Br(Cl)-aryl acetic acids produces N,N′-substituted 5-arylhydantoins under very mild conditions and high yields. When the carbodiimides are generated in situ by Staudinger reaction, the process becomes a one-pot, three-component sequential synthesis of libraries of differently substituted 5-arylhydantoins.

  氨基亚磷酸酯与α-溴（氯）芳酸反应，在非常温和的条件下高产率地生成N,N′-取代的5-芳基水杨酸。在斯陶丁格反应中原位生成氨基亚磷酸酯时，该过程成为一种一锅法、三组分的序贯合成不同取代基5-芳基水杨酸的库。