(R)-N-(1-cyclohexylethyl)hydroxylamine | 1422527-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(1-cyclohexylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(1-cyclohexylethyl)hydroxylamine；N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]hydroxylamine
• CAS: 1422527-16-9
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: VQYMWQOUNJDHQG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-cyclohexylethyl)hydroxylamine 、 2-甲酰基苯硼酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-环己基乙胺 在 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-N-(1-cyclohexylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2010106333A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4-7-heterocycloalkyI; -CONR4R5; -NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl; -O-C3-7-cycloalkyl; -NR3R6; and optionally substituted -C1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4-7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基；-O-C3-7-环烷基；-NR3R6；和可选择地取代的-C1-6烷基；其中所述的芳基、杂环芳基、融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代；R2选自氢、芳基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烷基、杂环芳基、C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基、C2-6-烯基、芳基、杂环芳基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代。进一步涉及制备具有式（I）的化合物的药物组合物、治疗用途和制备方法的其他方面。
• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• A Simple Protocol for NMR Analysis of the Enantiomeric Purity of Chiral Hydroxylamines
  作者：David A. Tickell、Mary F. Mahon、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/ol303566k

  日期：2013.2.15

  A practically simple three-component chiral derivatization protocol for determining the enantiopurity of chiral hydroxylamines by 1H NMR spectroscopic analysis is described, involving their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure BINOL to afford a mixture of diastereomeric nitrono-boronate esters whose ratio is an accurate reflection of the enantiopurity of the parent hydroxylamine

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。