Methyl 3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate | 80790-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 80790-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: VZGQFXAUHSWUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(氯甲基)-1-甲氧基-苯 、 Methyl 3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate 生成 3-{3-Chloro-4-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)oxy]phenyl}-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity

  摘要：

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19822514

文献信息

• KUCHAR, M.;REJHOLEC, V.;BRUNOVA, B.;GRIMOVA, J.;MATOUSOVA, O.;NEMECEK, O.+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 9, 2514-2524
  作者：KUCHAR, M.、REJHOLEC, V.、BRUNOVA, B.、GRIMOVA, J.、MATOUSOVA, O.、NEMECEK, O.+

  DOI：——

  日期：——
• Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Rejholec、Bohumila Brunová、Jaroslava Grimová、Oluše Matoušová、Oldřich Němeček、Hana Čepeláková

  DOI：10.1135/cccc19822514

  日期：——

  The paper describes synthesis of substituted benzyloxyarylaliphatic acids, I-V, and their efficacy in stabilization the erythrocyte membrane against hypotonic haemolysis and their antiinflammatory effect in inhibition of the kaolin oedema. The quantitative relations between these efficacies and the physico-chemical and structural parameters of the acids have been analysed. The two activities depend on the overall lipophilicity and acidity of the acids. In the investigated range of lipophilicity the dependence of the antiinflammatory effect on lipophilicity had a parabolic course, whereas in stabilization of the erythrocyte membrane this dependence was linear. In either case the efficacy was suppressed by extending the connecting chain between the carboxyl and the aromatic ring. Regression analysis suggests that in the group of benzyloxyarylaliphatic acids it is not possible to prepare compounds more effective than 3-chloro-4-benzyloxyphenylacetic acid (benzofenac, Ia) and its 2-methyl analogue IIa.

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。