2-methyl-malonic acid monophenyl ester | 60179-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methyl-malonic acid monophenyl ester
• 英文别名: Methylmalonsaeuremonophenylester；2-Methyl-3-oxo-3-phenoxypropanoic acid
• CAS: 60179-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CBXKFMXLDGDPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-malonic acid monophenyl ester 生成 甲基丙二酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Malonsäure-mono- und -bis-phenylestern¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24041
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以17%的产率得到2-methyl-malonic acid monophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二酸半氧酯 (SMAHO) 的制备

  摘要：

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.135

文献信息

• Lanthanoid complex as a novel carbon dioxide carrier for the carboxylation of active methylene compounds under mild conditions
  作者：Hiroshi Abe、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39940001197

  日期：——

  A lanthanoid complex, formed by the addition of a lanthanoid alkoxide to an isocyanate, serves as a novel carbon dioxide carrier for the rapid carboxylation of active methylene compounds under mild conditions.

  一个镧系金属配合物，通过将镧系金属烷氧化物添加到异氰酸酯中形成，作为一种新型二氧化碳载体，可在温和条件下快速对活性亚甲基化合物进行羧化反应。
• Decarboxylative Ketone Aldol Reactions: Development and Mechanistic Evaluation under Metal-Free Conditions
  作者：Nicole Blaquiere、Daniel G. Shore、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo901022j

  日期：2009.8.21

  acid half oxyesters (MAHOs) are shown to undergo decarboxylative nucleophilic addition reactions with ketone and aldehyde electrophiles in the presence of stoichiometric or catalytic quantities of triethylamine at room temperature. The ability to perform these reactions under metal-free conditions has enabled a detailed mechanistic analysis of the reaction pathway leading to the 1H NMR spectroscopic

  在室温下，在化学计量或催化量的三乙胺存在下，丙二酸半硫酯（MAHT）和丙二酸半氧基酯（MAHO）与酮和醛亲电子发生脱羧亲核加成反应。在无金属条件下进行这些反应的能力使得能够对导致1的反应路径进行详细的机理分析。亲核后加成/脱羧前中间体的1 H NMR光谱表征和该中间体可逆形成后不可逆脱羧的实验证据。还确定了反应路径中每个键形成/键断裂步骤的速率常数，从而阐明了在这些过程中MAHO和MAHT亲核试剂之间不同的反应性。最后，通过这些研究获得的机理见解已被用于开发新的脱羧香豆素合成方法。
• Decarboxylative Amination of SMAHOs by Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Marine Pinaud、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202400128

  日期：2024.4.22

  The organocatalyzed decarboxylative addition of substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) to dialkyl azodicarboxylates led to the formation of α-aminoester derivatives. The reaction can be performed under mild reaction conditions using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a catalyst and displayed a rather important scope.

  取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）与偶氮二甲酸二烷基酯进行有机催化脱羧加成，形成 α-氨基酯衍生物。该反应以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)为催化剂，在温和的反应条件下进行，具有相当重要的应用前景。
• US5182295A
  申请人：——

  公开号：US5182295A

  公开（公告）日：1993-01-26
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，