trifluoromethanesulfonic acid 2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-1-cyclohexenyl ester | 164065-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-1-cyclohexenyl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 2-(5-bromo-naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyl ester；[2-[(5-bromonaphthalen-2-yl)methyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 164065-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BrF₃O₄S
• 分子量: 463.272
• InChiKey: OTAQDZKJOCBPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-1-cyclohexenyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Malamas, Michael S.; Hohman, Thomas C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 245 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-chloromethylnaphthalene 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-1-cyclohexenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Malamas, Michael S.; Hohman, Thomas C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 245 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalenylmethyl cycloalkenone acetic acids and analogs thereof useful
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05399588A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The compounds of this invention which have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, or trifluoromethyl; R.sup.3 is --OH or --NHCO.sub.2 CH.sub.3 ; X is --CH.sub.2 -- or --OCH.sub.2 --; n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful in treating or inhibiting the long-term complications of diabetes such as diabetic retinopathy, nephropathy and neuropathy through the inhibition of the enzyme aldose reductase. Aldose reductase inhibitors have been shown to prevent the biochemical, functional and morphological changes induced by hyperglycemia.

  本发明的化合物具有以下公式：##STR1## 其中：R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.8 烷基、卤素、C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基或三氟甲基；R.sup.3 是--OH或--NHCO.sub.2 CH.sub.3；X 是--CH.sub.2--或--OCH.sub.2--；n 是1或2；或其药用盐，用于治疗或抑制糖尿病的长期并发症，如糖尿病视网膜病变、肾病和神经病变，通过抑制醛糖还原酶酶。已经证明醛糖还原酶抑制剂可以预防高血糖引起的生化、功能和形态学变化。
• US5399588A
  申请人：——

  公开号：US5399588A

  公开（公告）日：1995-03-21
• US5482968A
  申请人：——

  公开号：US5482968A

  公开（公告）日：1996-01-09
• Malamas, Michael S.; Hohman, Thomas C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 245 - 254
  作者：Malamas, Michael S.、Hohman, Thomas C.

  DOI：——

  日期：——