[2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetic acid | 164065-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetic acid
• 英文别名: [2-(5-Bromo-naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyl]-acetic acid；2-[2-[(5-bromonaphthalen-2-yl)methyl]-3-oxocyclohexen-1-yl]acetic acid
• CAS: 164065-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 373.246
• InChiKey: FTRTVZUDXGACIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert.-Butyl-N'-methoxycarbonylcarbodiimid 、 [2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetic acid 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give a white solid (0.95 g, 76% yield, m.p. 128°-129° C.)的产率得到{[2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetyl}carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenylmethyl cycloalkenone acetic acids and analogs thereof useful

  摘要：

  本发明的化合物具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地表示氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、卤素、C.sub.1-C.sub.8烷氧基或三氟甲基；R.sup.3表示--OH或--NHCO.sub.2 CH.sub.3；X表示--CH.sub.2--或--OCH.sub.2--；n为1或2；或其药学上可接受的盐，可用于治疗或抑制糖尿病的长期并发症，如糖尿病视网膜病变、肾病和神经病变，通过抑制醛固酮还原酶酶的作用。已经证明醛固酮还原酶抑制剂可以预防高血糖引起的生化、功能和形态学改变。

  公开号：

  US05482968A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-chloromethylnaphthalene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [2-(5-bromonaphthalen-2-ylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Malamas, Michael S.; Hohman, Thomas C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 245 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5399588A
  申请人：——

  公开号：US5399588A

  公开（公告）日：1995-03-21
• US5482968A
  申请人：——

  公开号：US5482968A

  公开（公告）日：1996-01-09