6-(6-amino pyrimidin-4-yloxy)naphthalene-1-carboxylic acid | 890129-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(6-amino pyrimidin-4-yloxy)naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(6-amino-4-pyrimidinyl)oxy]-1-naphthalenecarboxylic acid；6-(6-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid；6-(6-aminopyrimidin-4-yl)oxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 890129-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MSNLEERMBOOMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-amino pyrimidin-4-yloxy)naphthalene-1-carboxylic acid 、 4-氟-3-三氟甲基苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(6-amino-pyrimidin-4-yloxy)naphthalene-1-carboxylic acid(4-fluoro-3-trifluoromethyl phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/31265

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-(6-amino pyrimidin-4-yloxy)naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Potent Oral Series of VEGFR2 Inhibitors Abrogate Tumor Growth by Inhibiting Angiogenesis

  摘要：

  This paper describes the identification of 6-(pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxamides as a new class of potent and selective human vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) tyrosine kinase inhibitors. In biochemical and cellular assays, the compounds exhibit single-digit nanomolar potency toward VEGFR2. Compounds of this series show good exposure in rodents when dosed orally. They potently inhibit VEGF-driven angiogenesis in a chamber model and rodent tumor models at daily doses of less than 3 mg/kg by targeting the tumor vasculature as demonstrated by ELISA for TIE-2 in lysates or by immunohistochemical analysis. This novel series of compounds shows a potential for the treatment of solid tumors and other diseases where angiogenesis plays an important role.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01582

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Manley Paul W.

  公开号：US20100113467A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to naphthalene carboxylic acid and isoquinoline carboxylic acid amides, and related compounds of formula I and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及萘羧酸和异喹啉羧酸酰胺，以及式I的相关化合物，以及它们作为药物的用途。
• WO2007/31265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/59234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/125691
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BICYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1794149A2

  公开（公告）日：2007-06-13