S-phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate | 854899-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 英文别名: S-phenyl N-p-chlorophenylthiocarbamate；(4-chloro-phenyl)-thiocarbamic acid S-phenyl ester；(4-Chlor-phenyl)-thiocarbamidsaeure-S-phenylester；S-phenyl 4-chlorophenylthiocarbamate
• CAS: 854899-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: CAVCKUYCPSJVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate 、 正丁胺 生成 1-丁基-3-(4-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a051
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-对甲苯磺酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 S-phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  在无锡​​条件下衍生自S -4-戊炔基硫代氨基甲酸酯的不饱和氨基甲酸酯基的产生和环化

  摘要：

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。

  DOI：

  10.1021/jo0602064

文献信息

• Kinetics and mechanism of the anilinolysis of<i>S</i>-aryl<i>N</i>-arylthiocarbamates in acetonitrile
  作者：Dae Dong Sung、Hee Man Jang、Dae Il Jung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.1418

  日期：2008.11

  values that are consistent for a stepwise mechanism with rate-limiting formation of the zwitterionic tetrahedral intermediate. Signs of cross-interaction constants, ρXY (>0), ρXZ (>0) and ρYZ (<0), are all consistent with a stepwise mechanism. It is concluded that the change of the amine from benzylamines to anilines causes a shift of the aminolysis mechanism from a concerted to a stepwise process. Copyright

  研究了S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯（YC 6 H 4 NH C（O）SC 6 H 4 Z，1）与苯胺在乙腈中的氨解反应。的反应速率更受亲核试剂比所述离去基团的nucleofugality的亲核性的影响，但反应物从给TS用于形成四面体中间体的在有效电荷的改变是离去基团在稍大（β ž从- 0.07至-0.14）比在亲核试剂（β X = 0.04-0.12）。布朗斯台德系数的大小在与限速地形成两性离子四面体中间体的逐步机理一致的值的范围内。交叉相互作用常数的迹象，ρ XY（> 0），ρ XZ（> 0）和ρ YZ（<0），都具有阶梯状机制是一致的。结论是，胺从苄胺变为苯胺导致氨解机理从协同过程转变为逐步过程。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas
  作者：Donald G. Crosby、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01646a051

  日期：1954.9
• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。